N-[4-(嘧啶-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 | 127-74-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(嘧啶-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: 4'-(嘧啶-2-磺酰基苯)乙酰胺；N-乙酰磺胺嘧啶
• 英文名称: 4'-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)acetanilide
• 英文别名: N⁴-Acetylsulfadiazin；N(4)-Acetylsulfadiazine；N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 127-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃S
• mdl: MFCD00248571
• 分子量: 292.318
• InChiKey: NJIZUWGMNCUKGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262?C
• 密度：
  1.3845 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2858

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(嘧啶-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 磺胺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  孤儿G蛋白偶联受体GPR27激动剂的构效关系

  摘要：

  GPR27 与 GPR85 和 GPR173 一起属于三个受体的小亚家族，称为“大脑中表达的超保守受体”（SREB）。它被假定参与关键的生理过程，如神经元可塑性、能量代谢和胰腺 β 细胞胰岛素分泌和调节。最近，我们报道了第一个选择性 GPR27 激动剂，2,4-二氯-N- (4-( N-苯基氨磺酰基)苯基)苯甲酰胺 ( I , pEC 50 6.34, E max 100%)。在这里，我们描述了I的一系列新衍生物和类似物的合成和构效关系。. 在抑制蛋白募集测定中评估了所有产品激活 GPR27 的能力。结果，确定了具有广泛功效的激动剂，包括部分激动剂和完全激动剂，显示出比先导化合物I更高的功效。最有效的激动剂是 4-chloro-2,5-difluoro- N- (4-( N - phenylsulfamoyl)phenyl)benzamide ( 7y , pEC 50 6.85, E max

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113777
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-[4-(嘧啶-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Byrne et al., Organic syntheses with isotopes (Arthur Murray and D. Lloyd Williams), 1958, p. 1946,1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• A novel kind of antitumour drugs using sulfonamide as parent compound
  作者：Z Huang

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01285-5

  日期：2001.12.1

  designed and synthesised. 1-(3-(4-Acetylaminobenzenesulfonamido)-3-oxopropyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione (4) was obtained by the coupling of p-acetamidobenzenesulfonamide with 3-(5-fluorouracil-1-yl) propionic acid. The hydrolysis of 4 led to 1-(3-(4-aminobenzenesulfonamido)-3-oxopropyl)-5-fluoropyrimidine-2,4-dione (5). Treatment of p-acetamidobenzenesulfonyl chloride with bis(2-chloroethyl) amine

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与
• Sulfonamido pyrimidines
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02410793A1

  公开（公告）日：1946-11-05

  555,865. Sulphonamido pyrimidines. AMERICAN CYANAMID CO. March 8, 1941, Nos. 3174 and 3175. Convention dates, March 1, 1940 and Oct. 15, 1940. Samples furnished. [Class 2 (iii)] p-Substituted benzene-sulphonamido-pyrimidenes are made by reacting a benzene-sulphonyl halide, e.g. a chloride substituted in the para position by an amino group or a group convertible thereto by hydrolysis, reduction or by reaction with ammonia or an amine such as an acylamino, nitro, halogen or azo group, with an amino-pyrimidine. The products are of the general formula where R is a halogen, nitro, azo, amino or substituted amino group, e.g. alkylamino, arylamino, aralkylamino, acylamino or monoaldose amino, X is H, an alkyl group or a metal, Py is a pyrimidine substituted or unsubstituted and n is a small integer. The mono-aldose amino compounds are'made from the corresponding amino compounds by reaction with a mono aldose sugar such as galactose or glucose preferably in a solvent such as ethanol. Free hydrogen halide obtained during the reaction with a sulphonyl halide is removed by effecting the reaction in a basic medium, e.g. aqueous sodium hydroxide, triethylamine and pyridine and solvents, e.g. dioxane, acetone and benzene are specified. Alkali metal or heavy metal, e.g. gold, lead, copper and iron, salts of the products are also described. Examples describe the preparation of the following compounds by the above methods (1) 5-(N4- acetylsulphanilamido) - 2, 4 - dihydroxy-, (2) 5 - (sulphanilamido) - 2, 4 - dihydroxy-, (3) 5 - (p - nitrobenzene sulphonamido) - 2, 4 - dihydroxy-, (4) 5 - (N4 -acetylsulphanil - - amido)-, (5) 5 - (sulphanilamido)-, (6) 4 - (p - nitrobenzenesulphonamido)-, (7) and (9) 4 - (sulphanilamido)-, (8) 4 - (N4 - acetyl - sulphanilamido)-, (10) 2 - (p - nitrobenzene - sulphonamido)-, (11) and (13) 2 - (sulphanil - amido)-, (12) 2 - (N4 - acetylsulphanilamido) -, (14) 4 - p - nitrobenzenesulphonamido 2 - methoxy-, (15) 4 - sulphanilamido - 2 - methoxy-, (16) 2 - (p - nitrobenzene - sulphon - amido) 4 - methoxy-, (17) 2 - sulphanilamido- 4 - methoxy-, (18) 2 - (p - nitrobenzene - sulphonamido) - 4, 6 - dimethyl-, (19) 2 - sulphanlamido - 4, 6 - dimethyl-, (20) 2 - N1 - methyl - sulphanilamido-, (21) 4 - p - chloro - benzene - sulphamido-, (this pyrimidine may be reacted with ammonia or amines, e.g. methylamine, aniline or benzyl amine to yield the corresponding substituted 4-N4 pyrimidine), (22) azobenzene - p -, p1 - (di - 2 - sulphon - amido)-, (23) 5 - (N4 - acetylsulphanilamido) - 2 - acetylamino-, (24) 5 - sulphanilamido - 2 - amino, (25) 5 - (p - nitrobenzenesulphonamido) - 2 - methoxy-, (26) 5 - sulphanilamido - 2. - methoxy-, (27) 2 - (N4 - acetylsulphanilamido) - 4 - ethoxy,- (28) 2 - sulphanilamido - 4 - ethoxy, (29) 2, 5 - di (p - nitrobenzene - sulphonamido)-, (30) 2, 5 - disulphanilamido-, (31) 2 - (p - nitrobenzene - sulphonamido) - 5 - chloro-, (32) 2 - sulphanilamido - 5 - chloro-, (33) sodium salt of 2 - sulphanilamido-, (34) copper salt of 2 - sulphanilamido-, (35) the glucose derivative of 2-sulphanilamido- and (36) 2-(N4-benzylsulphanilamido)-pyrimidine. Examples (35) and (36) relate to two typical samples which have been furnished. The Specification as open to inspection under Sect. 91 states that in some cases the products may also be made by reacting a halogen substituted pyrimidine with an N4-acylsulphanilamide in the presence of an alkali with subsequent hydrolysis of the acyl group. In examples (23) N4-acetylsulphanilamide is treated with 2-chloro-4, 6-dimethylpyrimidine in the presence of potassium carbonate and copper powder to yield 2-N4-acetylsulphanilamido-4, 6-dimethyl pyrimidine which is hydrolysed to the free amine, (24) 2-sulphanilamidopyrimidine is diazotized and coupled with 7-acetylamino-1-hydroxynaphthalene-3, 6-disulphonic acid to yield 41-(N-(2-pyrimidyl) sulphonamido) - 2 - azo - 7 - acetylamino - 1 - hydroxynaphthalene - 3, 6 - disulphonic acid and in (29) 2-(N4-acetylsulphanilamido)-4- methyl - pyrimidine and (30) 2 - sulphanil - amido - 4 - methylpyrimidine are made by methods described above. This subjectmatter does not appear in the Specification as accepted.

  555,865. 磺胺基嘧啶。美国赛诺美公司。1941年3月8日，编号3174和3175。公约日期，1940年3月1日和1940年10月15日。提供样品。[2类（iii）] 通过将苯磺酰卤，例如对位被氨基或可通过水解、还原或与氨或胺（例如酰胺基、硝基、卤素或偶氮基）反应转化的氯代物质取代的氯代物质与氨基嘧啶反应来制备对位取代的苯磺酰胺基嘧啶。所得产物具有以下一般式，其中R是卤素、硝基、偶氮基、氨基或取代氨基，例如烷基氨基、芳基氨基、芳基烷氨基、酰胺基或单糖氨基；X是H、烷基或金属；Py是取代或未取代的嘧啶，n是小整数。单糖氨基化合物是通过与单糖氨基化合物反应制备的，例如半乳糖或葡萄糖，最好在乙醇等溶剂中。在与磺酰卤反应中产生的游离氢卤素通过在碱性介质中进行反应（例如水合氢氧化钠、三乙胺和吡啶）和指定的溶剂（例如二噁烷、丙酮和苯）中去除。还描述了产品的碱金属或重金属（例如金、铅、铜和铁）盐。示例描述了通过上述方法制备以下化合物的过程（1）5-（N4-乙酰磺胺基）-2,4-二羟基-，（2）5-（磺胺基）-2,4-二羟基-，（3）5-（对硝基苯磺胺基）-2,4-二羟基-，（4）5-（N4-乙酰磺胺基-，（5）5-（磺胺基）-，（6）4-（对硝基苯磺胺基）-，（7）和（9）4-（磺胺基）-，（8）4-（N4-乙酰磺胺基）-，（10）2-（对硝基苯磺胺基）-，（11）和（13）2-（磺胺基）-，（12）2-（N4-乙酰磺胺基）-，（14）4-对硝基苯磺胺基2-甲氧基-，（15）4-磺胺基-2-甲氧基-，（16）2-（对硝基苯磺胺基）4-甲氧基-，（17）2-磺胺基-4-甲氧基-，（18）2-（对硝基苯磺胺基）4,6-二甲基-，（19）2-磺胺基-4,6-二甲基-，（20）2-N1-甲基-磺胺基-，（21）4-对氯苯磺胺基-，（此嘧啶可以与氨或胺（例如甲胺、苯胺或苄胺）反应，生成相应的取代4-N4嘧啶），（22）偶氮苯-对-，对1-（二-2-磺胺基）-，（23）5-（N4-乙酰磺胺基）-2-乙酰氨基-，（24）5-磺胺基-2-氨基，（25）5-（对硝基苯磺胺基）-2-甲氧基-，（26）5-磺胺基-2-甲氧基-，（27）2-（N4-乙酰磺胺基）-4-乙氧基-，（28）2-磺胺基-4-乙氧基，（29）2,5-二（对硝基苯磺胺基）-，（30）2,5-二磺胺基-，（31）2-（对硝基苯磺胺基）-5-氯-，（32）2-磺胺基-5-氯-，（33）2-磺胺基-的钠盐，（34）2-磺胺基-的铜盐，（35）2-磺胺基-的葡萄糖衍生物和（36）2-（N4-苄基磺胺基）-嘧啶。示例（35）和（36）涉及已提供的两种典型样品。根据第91条款，规范可供检查，有时也可通过在碱性条件下与卤代嘧啶反应，然后水解酰基来制备产品。在示例（23）中，N4-乙酰磺胺基与2-氯-4,6-二甲基嘧啶在碳酸钾和铜粉的存在下反应，产生2-N4-乙酰磺胺基-4,6-二甲基嘧啶，然后水解为自由胺，（24）2-磺胺基嘧啶重氮化，并与7-乙酰氨基-1-羟基萘-3,6-二磺酸偶联，产生41-(N-(2-嘧啶基)磺胺基)-2-偶氮-7-乙酰氨基-1-羟基萘-3,6-二磺酸，在（29）中，通过上述方法制备了2-(N4-乙酰磺胺基)-4-甲基-嘧啶和（30）2-磺胺基-4-甲基嘧啶。这一主题未在已接受的规范中出现。
• Inhibition of carbonic anhydrase II by sulfonamide derivatives
  作者：Xuan、Zhan、Zhang、Li、Zheng

  DOI：10.1691/ph.2021.1590

  日期：——

  A series of sulfonamide derivatives were synthesized, and the enzyme inhibitory activity of the synthesized compounds on carbonic anhydrase II was evaluated. Through molecular docking studies, it was found that compounds 1b, 1e, 2a, 2b, 3a have a strong binding affinity to carbonic anhydrase II. The IC50 values of the four compounds 1e, 2b, 3a, and 3b were lower than that of the positive control drug

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。