N-[4-(喹喔啉-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 | 6632-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-[4-(喹喔啉-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(quinoxalin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid quinoxalin-2-ylamide；N-Acetyl-sulfanilsaeure-chinoxalin-2-ylamid
• CAS: 6632-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃S
• mdl: MFCD01834605
• 分子量: 342.378
• InChiKey: HQOJTUJGZNGEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(喹喔啉-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 磺胺喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环MLKL抑制剂的设计、合成及其抗坏死性凋亡活性

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117659
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹喔啉-2-羧酸 在 吡啶 、 硝基苯 作用下， 生成 N-[4-(喹喔啉-2-基氨基磺酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sulfaquinoxaline and Some Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01239a051

文献信息

• Synthesis, Docking, and DFT Studies on Novel Schiff Base Sulfonamide Analogues as Selective COX-1 Inhibitors with Anti-Platelet Aggregation Activity
  作者：Yasmine M. Abdel Aziz、Mohamed S. Nafie、Pierre A. Hanna、Sherif Ramadan、Assem Barakat、Marwa Elewa

  DOI：10.3390/ph17060710

  日期：——

  selective COX-1-inhibitory activities of four newly synthesized compounds, 10–13, along with their abilities to inhibit platelet aggregation against ADP and collagen. The target compounds 10–13 were synthesized using the conventional method, sonication, and microwave-assisted methods. Microanalytical and spectral data were utilized to elucidate the structures of the new compounds 10–13. Additionally, a

  选择性 COX-1 抑制剂是血小板聚集和凝血反应的优先治疗靶点。在这项研究中，我们检查了四种新合成化合物 10-13 的选择性 COX-1 抑制活性，以及​​它们抑制 ADP 和胶原蛋白血小板聚集的能力。采用常规方法、超声法和微波辅助法合成了目标化合物10-13。利用微量分析和光谱数据来阐明新化合物 10-13 的结构。此外，还进行了光谱核磁共振实验 [NOESY] 以强调亚胺基团 C=N 的双键周围的构型。获得的结果表明，任何相邻质子之间没有观察到相关性，表明 C=N 双键的构型为 E。生物学结果表明，所有筛选的化合物 10-13 都可能充当选择性 COX-1 抑制剂。他们显示，针对 COX-1 的 IC50 值范围为 0.71 μM 至 4.82 μM，针对 COX-2 的 IC50 值范围为 9.26 μM 至 15.24 μM。它们的 COX-1 选择性指数范围在 2.87 至 18
• Discovering novel chemical inhibitors of human cyclophilin A: Virtual screening, synthesis, and bioassay
  作者：Jian Li、Jing Chen、Chunshan Gui、Li Zhang、Yu Qin、Qiang Xu、Jian Zhang、Hong Liu、Xu Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.006

  日期：2006.4

  Cyclophilin A (CypA) is a member of cyclophilins, a family of the highly homologous peptidyl prolyl cis-trans isomerases (PPIases), which can bind to cyclosporin A (CsA). CypA plays critical roles in various biological processes, including protein folding, assembly, transportation, regulation of neuron growth, and HIV replication. The discovery of CypA inhibitor is now of a great special interest in the treatment of immunological disorders. In this study, a series of novel small molecular CypA inhibitors have been discovered by using structure-based virtual screening in conjunction with chemical synthesis and bioassay. The SPECS-1 database containing 85,000 small molecular compounds was searched by virtual screening against the crystal structure of human CypA. After SPR-based binding affinity assay, 15 compounds were found to show binding affinities to CypA at submicro-molar or micromolar level (compounds 1-15). Seven compounds were selected as the starting point for the further structure modification in considering binding activity, synthesis difficulty, and structure similarity. We thus synthesized 40 new small molecular compounds (1-6, 15, 16a-q, 17a-d, and 18a-I), and four of which (compounds 16b, 16h 16k,. and 18g) showed high CypA PPIase inhibition activities with IC50S of 2.5-6,2 mu M. Pharmacological assay indicated that these four Compounds demonstrated somewhat inhibition activities against the proliferation of spleen cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-sulphanilamido-quinoxaline
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：US02404199A1

  公开（公告）日：1946-07-16
• Development of Ligands for the Super Conserved Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR27 with Improved Efficacy and Potency
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Monika Wozniak、Dayana Abboud、Alexander Rasch、Aenne-Dorothea Liebing、Antti Poso、Thales Kronenberger、Claudia Stäubert、Stefan A. Laufer、Julien Hanson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02030

  日期：2023.12.28
• Use of sulfanilamido quinoxalines in the treatment of neoplastic diseases
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0215200B1

  公开（公告）日：1992-09-09