(E)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol | 152242-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol
• 英文别名: (6E)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol；(+)-(E,R)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol；(E,3R)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol
• CAS: 152242-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DPRCKWANIKZGTF-HBAHQKBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol 、 3-苄氧基丙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(-)-(1R,3R,6S,7S)-3-(4-methoxyphenylethyl)-7-phenyl-2,8-dioxabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和醇的双环氧杂环：由Blephaarocalyxin D启发的合成目标

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和醇与醛的酸介导反应，可以在一个锅中以高达3个立体中心的高产率制备反式2,8-二氧杂双环癸烷（参见方案，Bn =苄基）。这种多用途的反应使得能够在双环骨架的C3，C4，C7和C9位置立体选择性地引入取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108315
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E,R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,7-diphenylhept-6-ene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-1,7-diphenylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和醇的双环氧杂环：由Blephaarocalyxin D启发的合成目标

  摘要：

  通过γ，δ-不饱和醇与醛的酸介导反应，可以在一个锅中以高达3个立体中心的高产率制备反式2,8-二氧杂双环癸烷（参见方案，Bn =苄基）。这种多用途的反应使得能够在双环骨架的C3，C4，C7和C9位置立体选择性地引入取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108315

文献信息

• Homoallylboration of Aldehydes: Stereoselective Synthesis of Allylic-Substituted Alkenes and E-Alkenes
  作者：Daniel Polyak、Bokai Xu、Isaac J. Krauss

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01789

  日期：2022.7.1

  Cyclopropanated allylboration reagents participate in the homoallylation of aliphatic and aromatic aldehydes, generating substituted alkenes that are difficult to produce via other methods. In this study, we explored the scope and reactivity of homoallylation with cyclopropylcarbinylboronates bearing various aliphatic and aromatic α- and γ-substituents. α-Alkyl substituted boronates afforded E-disubstituted

  环丙烷化烯丙基硼化试剂参与脂肪族和芳香族醛的均烯丙基化，生成难以通过其他方法生产的取代烯烃。在这项研究中，我们探讨了与带有各种脂肪族和芳香族 α- 和 γ- 取代基的环丙基羰基硼酸酯进行均烯丙基化的范围和反应性。α-烷基取代的硼酸酯以高对映体比率提供了 E-二取代的烯基仲醇，而芳基取代基促进了重排。γ-烷基取代基均导致非对映选择性均烯丙基化，而芳基取代将结果改变为环丙基羰基化。
• Bicyclic Oxygen Heterocycles from γ,δ-Unsaturated Alcohols: Synthetic Targets Inspired by Blepharocalyxin D
  作者：Adam J. Bunt、Christopher D. Bailey、Benjamin D. Cons、Sophie J. Edwards、Jon D. Elsworth、Tshepo Pheko、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.201108315

  日期：2012.4.16

  yield with the creation of up to three stereocenters in a single pot by the acid‐mediated reaction of γ,δ‐unsaturated alcohols with aldehydes (see scheme, Bn=benzyl). This versatile reaction enables the stereoselective introduction of substituents at the C3, C4, C7, and C9 positions of the bicyclic framework.

  通过γ，δ-不饱和醇与醛的酸介导反应，可以在一个锅中以高达3个立体中心的高产率制备反式2,8-二氧杂双环癸烷（参见方案，Bn =苄基）。这种多用途的反应使得能够在双环骨架的C3，C4，C7和C9位置立体选择性地引入取代基。