methyl (2-bromobenzyl)prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-bromobenzyl)prolinate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2-bromophenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: FNVPJBSRKWFZAT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-bromobenzyl)prolinate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-9b(5H)-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC DERIVATIVES AS KRAS INHIBITORS

  摘要：

  The present disclosure provides certain tetracyclic derivatives that inhibit certain K-Ras proteins and are therefore useful for the treatment of cancers mediated by such proteins. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公开号：

  WO2024051721A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到methyl (2-bromobenzyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192