N-[4-(氯甲基)-2-氧代-2H-色烯-7-基]乙酰胺 | 447398-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: N-[4-(氯甲基)-2-氧代-2H-色烯-7-基]乙酰胺
• 英文名称: N-acetyl-7-amino-4-chloromethylcoumarin
• 英文别名: 4-chloromethyl-7-acetamidocoumarin；N-[4-(chloromethyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl]acetamide；N-[4-(chloromethyl)-2-oxochromen-7-yl]acetamide
• CAS: 447398-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD04610166
• 分子量: 251.669
• InChiKey: MKZQSJKIOFTYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(氯甲基)-2-氧代-2H-色烯-7-基]乙酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.1h， 生成 N-[(but-3-yn-1-yloxy)carbonyl]-Gly-Pro-Arg-7-amino-4-azidomethylcoumarin*TFA
  参考文献：
  名称：

  A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry

  摘要：

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。

  DOI：

  10.1039/b906762k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 N-[4-(氯甲基)-2-氧代-2H-色烯-7-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry

  摘要：

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。

  DOI：

  10.1039/b906762k

文献信息

• Efficient synthesis and antiproliferative activity of novel thioether-substituted flavonoids
  作者：Wei Huang、Qiong Chen、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.037

  日期：2013.8

  As widely occurring natural products, flavonoids are an important source for drug discovery, due to their structural diversity and broad-spectrum biological activity. In this work, a library of novel, thioether-substituted flavonoids with diverse heterocyclic groups was synthesized via a microwave-assisted procedure with the advantages of good yields, short times, mild conditions and ready isolation of the products. Their antiproliferative activities were evaluated against six cancer cell lines, HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2, and MCF-7 by the MU-based assay. Compared with the positive control 5-fluorouracil, three compounds, 6a, 6b and 6j were successfully identified as the most promising candidates, due to their higher potency and broad-spectrum bioactivity with IC50 values in the range of 0.43 mu M-6.7 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Coumaryl crown ether based chemosensors: selective detection of saxitoxin in the presence of sodium and potassium ions
  作者：Péter Kele、Jhony Orbulescu、Tiffany L Calhoun、Robert E Gawley、Roger M Leblanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00853-5

  日期：2002.6

  Two novel fluorescent chemosensors in which an aza-crown is linked to 4-coumaryl fluorophores by a methylene spacer have been synthesized for sensing saxitoxin. Fluorescence enhancement was observed upon binding of the dicationic toxin molecule, whereas several metal ions produced no effect. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry
  作者：Sander S. van Berkel、Bas van der Lee、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b906762k

  日期：——

  A Cu-catalysed macrocyclisation was performed to obtain a macrocyclic coumarin-containing tripeptide for use in thrombin activity measurements.

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。