methyl (2S)-1-[2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: PWQSIRFDBFKGDL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 Bacillus megaterium cytochrome P_450BM3 CYP₁₀₂A₁ RT₂/F₈₁W mutant 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (5S,7aR)-1-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过细胞色素P450催化的分子内C–H胺合成咪唑啉丁-4-酮

  摘要：

  扩大Nature的催化范围，使其包括合成化学中重要的反应，为生物催化提供了新的机会。通过巨大芽孢杆菌的细胞色素P450 BM3（CYP102A1）进化变体催化的2-氨基乙酰胺的α-官能化，通过分子内CH-H胺化至咪唑啉丁-4-酮已经被开发出来。筛选ca的文库。基于四个模板突变体的100个变体，具有针对非天然底物的氧化和体外和体内制备规模反应的增强活性，表明该酶可为多种底物提供高达98％的环化产物分离产率。使带有带有取代基的一环和二环环胺以及脂族，脂环族和取代的芳族酰胺的2-氨基乙酰胺环化。通过使用不同的突变体，在四氢异喹啉基底物的苄基和非苄基位置实现了区域发散性CH胺化。该CH氨基化反应为具有各种功能化取代基的咪唑啉丁-4-酮提供了可扩展的途径，这些取代基可能具有所需的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02189