methyl (S)-2-(3,5-di-tert-butylbenzamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate | 1075191-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(3,5-di-tert-butylbenzamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3,5-ditert-butylbenzoyl)amino]-3-(3-methylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 1075191-18-2
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₃
• 分子量: 399.533
• InChiKey: BSOMSBQRCWKQHO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(3,5-di-tert-butylbenzamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl (S)-2-(3,5-di-tert-butylphenylthioamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰胺修饰的1-甲基-组氨酸甲酯对外消旋醇进行动力学拆分。

  摘要：

  低分子量且易于制备的N-硫代苯甲酰基1-甲基-组氨酸甲酯3k用于有效催化外消旋仲醇的动力学拆分。进行酰胺催化剂3c和硫代酰胺催化剂3k的构型比较，以了解通过硫代酰胺改性提高对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo801859m
• 作为产物：
  描述：

  H-His(ϖ-Me)-OMe dihydrochloride 、 3,5-二叔丁基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到methyl (S)-2-(3,5-di-tert-butylbenzamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酰胺修饰的1-甲基-组氨酸甲酯对外消旋醇进行动力学拆分。

  摘要：

  低分子量且易于制备的N-硫代苯甲酰基1-甲基-组氨酸甲酯3k用于有效催化外消旋仲醇的动力学拆分。进行酰胺催化剂3c和硫代酰胺催化剂3k的构型比较，以了解通过硫代酰胺改性提高对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo801859m

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Alcohols Using Thioamide Modified 1-Methyl-histidine Methyl Ester
  作者：Xue-Li Geng、Jia Wang、Guo-Xing Li、Peng Chen、Shu-Fang Tian、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo801859m

  日期：2008.11.7

  low-molecular-weight and easily prepared N-thiobenzoyl 1-methyl-histidine methyl ester 3k was utilized to efficiently catalyze the kinetic resolution of racemic secondary alcohols. Comparison of the conformations of amide catalyst 3c and thioamide catalyst 3k was made to understand the origin of the improvement of the enantioselectivity by thioamide modification.

  低分子量且易于制备的N-硫代苯甲酰基1-甲基-组氨酸甲酯3k用于有效催化外消旋仲醇的动力学拆分。进行酰胺催化剂3c和硫代酰胺催化剂3k的构型比较，以了解通过硫代酰胺改性提高对映选择性的起源。