(2aR,3R,6S,7aR,7bR)-6-((R)-2,2-Diphenyl-cyclopentyloxy)-2-oxo-hexahydro-1,4,5-trioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]indene-3-carboxylic acid isopropyl ester | 163982-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2aR,3R,6S,7aR,7bR)-6-((R)-2,2-Diphenyl-cyclopentyloxy)-2-oxo-hexahydro-1,4,5-trioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]indene-3-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (3R,4R,7R,9S,11R)-9-[(1R)-2,2-diphenylcyclopentyl]oxy-5-oxo-2,6,10-trioxa-1-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-3-carboxylate
• CAS: 163982-21-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₇
• 分子量: 493.557
• InChiKey: HFLMIWYIHSNTII-QCPNHMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,3R,6S,7aR,7bR)-6-((R)-2,2-Diphenyl-cyclopentyloxy)-2-oxo-hexahydro-1,4,5-trioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]indene-3-carboxylic acid isopropyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91.8%的产率得到(2aR,3R,6S,7aR,7bR)-6-((R)-2,2-Diphenyl-cyclopentyloxy)-2-hydroxy-hexahydro-1,4,5-trioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]indene-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。9. (-)-迷迭香碱的合成

  摘要：

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。

  DOI：

  10.1021/ja961630x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-isopropoxy-4-oxo-2-butenoic acid chloride 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2aR,3R,6S,7aR,7bR)-6-((R)-2,2-Diphenyl-cyclopentyloxy)-2-oxo-hexahydro-1,4,5-trioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]indene-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。9. (-)-迷迭香碱的合成

  摘要：

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。

  DOI：

  10.1021/ja961630x