N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R,4R)-4-[4-(pyren-1-yl)triazol-1-yl]-proline | 1378847-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R,4R)-4-[4-(pyren-1-yl)triazol-1-yl]-proline
• 英文别名: (2R,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(4-pyren-1-yltriazol-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1378847-49-4
• 化学式: C₃₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 604.665
• InChiKey: YWPDAROJIVNULR-QCBOHVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-boc-trans-4-tosyloxy-d-proline diphenylmethyl Ester 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R,4R)-4-[4-(pyren-1-yl)triazol-1-yl]-proline
  参考文献：
  名称：

  单击多环芳烃作为吡咯烷基肽核酸中杂交响应的荧光人工核碱基

  摘要：

  以及其他芳香烃可以成功地掺入带有d的吡咯烷基肽核酸中-脯氨酰基-2-氨基环戊烷羧酸骨架（acpcPNA）通过使用铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的三唑连接基取代（点击化学）。可以通过单击pre单体或在固体支持物上合成含叠氮化物的acpcPNA进行后合成修饰来进行标记。热变性实验表明，-三唑单元可以作为acpcPNA系统中的通用碱。基于分子动力学模拟，提出了碱基配对的模式。重要的是，the标记的单链acpcPNA及其与DNA的杂合体的荧光光谱是完全不同的。与互补DNA杂交形成后，在380和460 nm处的发射比例发生了显着变化（最高为7倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.062