N-[4-(肼磺酰基)苯基]乙酰胺 | 3989-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(肼磺酰基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: N-[4-(肼基磺酰基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: 4-acetamidobenzenesulfonylhydrazine
• 英文别名: N-(4-(hydrazinylsulfonyl)phenyl)acetamide；N-(4-(hydrazineylsulfonyl)phenyl)acetamide；4-Acetamino-benzolsulfonsaeure-hydrazid；4-acetamidobenzenesulfonyl hydrazide；N-[4-(hydrazinosulfonyl)phenyl]acetamide；N-[4-(hydrazinesulfonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 3989-50-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00025103
• 分子量: 229.26
• InChiKey: PBCWYAIMPZBEGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C (decomp)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(肼磺酰基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(4'-aminophenylsulphonylhydrazinocarbonyl)-5,6-benzocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Bedair, A. H.; Aly, F. M.; El-Assy, R. K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 91 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-[4-(肼磺酰基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺胺衍生物对碳酸酐酶 II 的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。

  DOI：

  10.1691/ph.2021.1590

文献信息

• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• SAR study of 4-arylazo-3,5-diamino-1<i>H</i>-pyrazoles: identification of small molecules that induce dispersal of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> biofilms
  作者：Charlotte U. Jansen、Jesper Uhd、Jens B. Andersen、Louise D. Hultqvist、Tim H. Jakobsen、Martin Nilsson、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov、Tim Tolker-Nielsen、Katrine M. Qvortrup

  DOI：10.1039/d1md00275a

  日期：——

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles as a novel group of anti-biofilm agents. Here, we report a SAR study based on 60 analogues by examining ways in which the pharmacophore can be further optimized, for example, via substitutions in the aryl ring. The SAR study revealed the very potent anti-biofilm compound 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine (2).

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。
• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。