2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetonitrile | 1380202-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: fluoro-(2-fluoro-phenyl)-acetonitrile
• CAS: 1380202-42-5
• 化学式: C₈H₅F₂N
• 分子量: 153.131
• InChiKey: YDEMRLHOPYXTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)ethyl-1-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FLUORINATED SULFAMIDES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX SULFAMIDES FLUORÉS PRÉSENTANT UNE ACTION NEUROPROTECTRICE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012074784A3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-氟苯甲醛 在 zinc(II) iodide 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-fluoro-2-(2-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FLUORINATED SULFAMIDES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX SULFAMIDES FLUORÉS PRÉSENTANT UNE ACTION NEUROPROTECTRICE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012074784A3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of α-Fluoronitriles with Ketimines: Enantioselective and Diastereodivergent Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Ransheng Ding、Zeus A. De los Santos、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acscatal.8b05164

  日期：2019.3.1

  Diastereodivergent and enantioselective conversion of isatin ketimines to α-fluoro-β-aminonitriles with vicinal tetrasubstituted stereocenters is achieved by a chiral copper complex/guanidine base catalyzed Mannich reaction with proper choice of the bisphosphine ligand. The reaction is broad in scope, scalable, and provides efficient access to a series of 3-aminoindolinones exhibiting a quaternary

  Diastereodivergent和靛红酮亚胺到α氟-β氨基腈与四取代的邻位立体中心的对映选择性转化是通过手性铜络合物/胍碱催化的实现与双膦配体的适当选择曼尼希反应。该反应的范围宽广，可扩展，并提供了高产率和立体选择性的一系列3-氨基吲哚酮的有效通道，这些3-氨基吲哚酮具有季碳-氟立体中心。曼尼希反应产物选择性转化成多功能的3-氨基羟吲哚，而不会削弱对映体和非对映体的纯度，这突出了合成的实用性。
• Enantioseparation and racemization of α‐aryl‐α‐fluoroacetonitriles
  作者：Sarah E. Steber、Angelette N. D. L. Pham、Eryn Nelson、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.23367

  日期：2021.12

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles have garnered increasing interest as versatile building blocks in asymmetric synthesis. However, the configurational stability of these organofluorines is poorly understood and analytical methods that can be used to differentiate between their enantiomers remain underdeveloped. In this study, baseline high performance liquid chromatography (HPLC) enantioseparation of ten

  2-Aryl-2-fluoroacetonitriles 作为不对称合成中的通用构建块越来越受到关注。然而，人们对这些有机氟化合物的构型稳定性知之甚少，可用于区分其对映体的分析方法仍不发达。在这项研究中，通过筛选常用的手性固定相，实现了十种 2-aryl-2-fluoroacetonitriles 的基线高效液相色谱 (HPLC) 对映分离。虽然 Chiralcel OD、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS 被证明是最广泛有用的，但 2-(2-萘基)-2-氟乙腈的对映异构体的制备分离在 Chiralcel OJ 上是可能的。这使得在不同温度和有机碱存在下的外消旋研究表明，该化合物在加热至 130°C 6 小时后在中性条件下构型稳定，但在化学计量量的胍存在下 10 小时内完全外消旋化室温下的碱基。外消旋化可能通过形成非手性烯酮亚胺中间体进行，并服从可逆的一级反应动力学，在
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Wu Yanzhong

  公开号：US20080319204A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Processes for preparing substituted oxindole-2-ones, and specifically the following, are described, wherein R 1 -R 4 , R 6 , and n are defined herein. The processes include reacting a first alkali metal hydroxide, a tetraalkyl ammonium salt, a benzonitrile, and R 6 X or XCH 2 (CH 2 ) n X′, wherein R 6 is C 1 to C 6 alkyl, substituted C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 8 cycloalkyl, substituted C 3 to C 8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heterocyclic, or substituted heterocyclic, X and X′ are, independently, leaving groups, and n is 1 to 5; (ii) reacting the product of step (i) with a second alkali metal hydroxide at a temperature of at least about 60° C.; (iii) reacting the product of step (ii) with an alkali alkoxide at a temperature of at least about 140° C. to form an oxindol-2-one; (iv) brominating the oxindol-2-one; and (v) coupling the brominated oxindol-2-one with a coupling reagent.

  本文描述了制备取代的氧化吲哚-2-酮的过程，特别是以下过程，其中R1-R4，R6和n在此定义。该过程包括反应第一种碱金属氢氧化物，四烷基铵盐，苯甲腈和R6X或XCH2（CH2）nX′，其中R6是C1至C6烷基，取代的C1至C6烷基，C3至C8环烷基，取代的C3至C8环烷基，芳基，取代的芳基，杂环芳基，取代的杂环芳基，杂环，或取代的杂环，X和X′是独立的离去基团，n为1至5; (ii)以至少约60℃的温度反应步骤（i）的产物与第二种碱金属氢氧化物; (iii)以至少约140℃的温度反应步骤（ii）的产物与碱金属醇盐形成氧化吲哚-2-酮; (iv)溴化氧化吲哚-2-酮; (v)将溴化的氧化吲哚-2-酮与偶联试剂偶联。
• NOVEL FLUORINATED SULFAMIDES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Smith Garry Robert

  公开号：US20130253022A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Pharmaceutical compositions of the invention include fluorinated sulfamide derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with excitotoxicity and accompanying oxidative stress that include epilepsy, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, heavy metal toxicity and any neurodegenerative disease involving glutamate toxicity.

  本发明的制药组合物包括氟化磺酰胺衍生物，在治疗与兴奋毒性和伴随的氧化应激有关的疾病中具有改变疾病进程的作用，包括癫痫、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、重金属中毒和任何涉及谷氨酸毒性的神经退行性疾病。
• Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation with Arylfluoroacetonitriles
  作者：Archita Sripada、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01414

  日期：2022.9.2

  A palladium(phosphinoxazoline) catalyzed method for asymmetric allylic alkylation of α-aryl-α-fluoroacetonitriles is introduced. This reaction achieves C–C bond formation and incorporation of two adjacent chirality centers with moderate to good yields, high enantioselectivities, and up to 15:1 dr.

  介绍了钯(膦恶唑啉)催化α-芳基-α-氟乙腈的不对称烯丙基烷基化反应的方法。该反应实现了 C-C 键的形成和两个相邻手性中心的结合，具有中等至良好的产率、高对映选择性和高达 15:1 dr。