(2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran | 216662-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-5-azido-2-fluoro-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 216662-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 371.411
• InChiKey: YLBVRENHSZTFHD-QJTRSWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one 、 (2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以52%的产率得到1-[(2R,5S,6R)-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-5-Azido-3,4-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-4-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的正式合成——核苷类抗生素的一种成分，阿米西汀家族

  摘要：

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。

  DOI：

  10.1081/scc-100104831
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼氢化锂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-fluoro-2-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的正式合成——核苷类抗生素的一种成分，阿米西汀家族

  摘要：

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。

  DOI：

  10.1081/scc-100104831

文献信息

• Total Synthesis of Cytosaminomycin C
  作者：Hideyuki Sugimura、Risa Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2008.1038

  日期：2008.10.5

  The first synthesis of cytosaminomycin C has been accomplished by employing intramolecular glycosylation for the β-selective formation of the 2′-deoxyhexopyranosyl nucleoside part as a key reaction.

  细胞胺霉素 C 的首次合成是通过采用分子内糖基化来选择性形成 2'-脱氧吡喃己糖基核苷部分作为关键反应来完成的。
• FORMAL SYNTHESIS OF CYTOSAMINE—A COMPONENT OF NUCLEOSIDE ANTIBIOTICS, THE AMICETIN FAMILY
  作者：Hideyuki Sugimura、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1081/scc-100104831

  日期：2001.1

  A facile route to a synthetic precursor of the nucleoside antibiotics, amicetins, was investigated employing stable phenyl thioglycosides as key building blocks.

  使用稳定的苯基硫糖苷作为关键构建块，研究了合成核苷抗生素前体阿米西汀的简便途径。