2-amino-4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 933234-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；2-Amino-4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 933234-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₅
• 分子量: 305.314
• InChiKey: CEPGOBXQQJFGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2-amino-4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions

  摘要：

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.08.007

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Jeongsu Oh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.007

  日期：2014.5

  Résumé A simple, efficient, and green procedure for the preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzolo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed by multi-component condensation of 2-aminobenzimidazole with aldehydes and malononitrile in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, affording excellent yields under neat conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic separation. We believe that this new environmentally metal-free procedure, combined to a solvent-free reaction, would be of importance in the search of green laboratory-scale synthesis.

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。
• Polyethylene glycol-promoted synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives in water
  作者：Dattatray Survase、Babasaheb Bandgar、Vasant Helavi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1278774

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were achieved using polyethylene glycol (PEG-400) as promoting reaction medium in water under catalyst-free conditions at reflux and room temperature, respectively. The structure of pyrimido[1,2-a]benzimidazole was confirmed using 1H NMR, 13C NMR, DEPT, and HMBC experiments. The promising points for the present

  摘要 以聚乙二醇（PEG-400）为促进反应介质，在无催化剂条件下，在回流和室温下，在水中合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡并[2,3-c]吡唑衍生物，分别。嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的结构通过1H NMR、13C NMR、DEPT和HMBC实验得到证实。本方法的有前途的点是效率、通用性、高产率、反应时间短、反应轮廓更清晰、易于产品分离、简单、回收反应介质的潜力，以及最终与绿色化学协议一致。图形概要
• Sulfonated chitosan-encapsulated HAp@Fe3O4: an efficient and recyclable magnetic nanocatalyst for rapid eco-friendly synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4, 5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Vilas N. Mahire、Girish P. Patil、Amol B. Deore、Padmakar G. Chavan、Harishchandra D. Jirimali、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-018-3456-3

  日期：2018.10

  A one-pot, multi-component, synthetic method for preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed. It was accomplished by mixing 2-aminobenzimidazole, aldehyde and malononitrile in the presence of S-Chit-HAp@Fe3O4 as a nanocatalyst in aqueous medium. The catalyst (S-Chit-HAp@Fe3O4) was synthesized using a co-precipitation method and further characterized by using FT-IR, XRD, FE-SEM, EDX, HR-TEM, TGA and VSM analysis. It was found that the catalyst exhibits magnetic properties and showed high catalytical activity for the synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles. S-Chit-HAp@Fe3O4 nanoparticles catalyzing one-pot, multi-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles in aqueous medium has been reported herein.

  本研究开发了一种制备 2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈的单锅多组分合成方法。在水介质中，将 2-氨基苯并咪唑、醛和丙二腈混合，并以 S-Chit-HAp@Fe3O4 作为纳米催化剂。催化剂（S-Chit-HAp@Fe3O4）采用共沉淀法合成，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、XRD、FE-SEM、EDX、HR-TEM、TGA 和 VSM 分析进行了进一步表征。研究发现，该催化剂具有磁性，在合成 2-氨基-4-取代的-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈方面表现出很高的催化活性。本文报道了 S-Chit-HAp@Fe3O4 纳米粒子在水介质中催化 2-氨基-4-取代的-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈的一锅多组分合成。