Dimethylthiocarbamic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester | 261527-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethylthiocarbamic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester
• 英文别名: O-(2-Tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) dimethylthiocarbamate；O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 261527-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: FHAJBZHRPJSKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylthiocarbamic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 四乙二醇二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-5-methylthiophenol
  参考文献：
  名称：

  使用 Newman-Kwart 化学制备半功能化芳香族硫醇的连续程序

  摘要：

  3-Arylthjo-4-hydroxy-5,6-dIhydropyrones 如 CI1029 (8a) 和 PD 190497 (8b) 是一类新的 HIV 蛋白酶抑制剂的成员，它们是蛋白酶的非肽类、竞争性、可逆抑制剂。 ' 3-芳硫基-4-羟基-5,6-二氢吡喃酮相对于目前市售的拟肽蛋白酶抑制剂具有较低的交叉抗性。2-叔丁基-4-羟甲基-5-甲基苯硫酚 (5) 的 S-芳基磺酰基衍生物 (6) 是合成 PD 190497 和 CI-1029 所需的关键中间体。在此过程中，甲苯磺酰基在 6 与烯醇活化的亲核中心的偶联反应中被置换为离去基团，该中心在适当取代的 4-羟基-5,6-二氢吡喃酮（如 7）中发现。 2.3

  DOI：

  10.1080/00304940009355949
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-Butyl-4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到Dimethylthiocarbamic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Newman-Kwart 化学制备半功能化芳香族硫醇的连续程序

  摘要：

  3-Arylthjo-4-hydroxy-5,6-dIhydropyrones 如 CI1029 (8a) 和 PD 190497 (8b) 是一类新的 HIV 蛋白酶抑制剂的成员，它们是蛋白酶的非肽类、竞争性、可逆抑制剂。 ' 3-芳硫基-4-羟基-5,6-二氢吡喃酮相对于目前市售的拟肽蛋白酶抑制剂具有较低的交叉抗性。2-叔丁基-4-羟甲基-5-甲基苯硫酚 (5) 的 S-芳基磺酰基衍生物 (6) 是合成 PD 190497 和 CI-1029 所需的关键中间体。在此过程中，甲苯磺酰基在 6 与烯醇活化的亲核中心的偶联反应中被置换为离去基团，该中心在适当取代的 4-羟基-5,6-二氢吡喃酮（如 7）中发现。 2.3

  DOI：

  10.1080/00304940009355949
• 作为试剂：
  描述：

  氢氧化钾 、 、 5-tert-Butyl-4-hydroxy-2-methylbenzaldehyde 、 二甲氨基硫代甲酰氯 、 dimethylthiocarbamoyl chloride THF 在 四氢呋喃 、 dimethylthiocarbamoyl chloride THF 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 、 ethyl acetate heptane 、 氢氧化钾 、 水 、 oil 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Dimethylthiocarbamic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester 、 水合甲醇 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.67h， 以to give dimethylthiocarbamnic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester (3a)的产率得到Dimethylthiocarbamic acid O-(2-tert-butyl-4-formyl-5-methylphenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及制备二氢吡喃类HIV抑制剂的方法。

  公开号：

  US06380400B1

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06528510B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention relates to novel dihydropyrones with tethered heterocycles having improved pharmacologic properties which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The dihydropyrones are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of the dihydropyrones and intermediates useful in the preparation of the final compounds.

  本发明涉及具有改进药理特性的新型带有连环杂环的二氢吡喃，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的感染性。这些二氢吡喃在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面是有用的。本发明还涉及合成这些二氢吡喃的方法，以及在制备最终化合物中有用的中间体。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1112269A2

  公开（公告）日：2001-07-04
• US6380400B1
  申请人：——

  公开号：US6380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US6528510B1
  申请人：——

  公开号：US6528510B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6852711B2
  申请人：——

  公开号：US6852711B2

  公开（公告）日：2005-02-08