1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranos-3-yl (1S,2R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methyl-1-phenylbutane-1-sulfonate | 1174651-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranos-3-yl (1S,2R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methyl-1-phenylbutane-1-sulfonate
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (1S,2R)-3-methyl-1-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butane-1-sulfonate
• CAS: 1174651-91-2
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₁₀S
• 分子量: 619.733
• InChiKey: IHOWFNNWXTUVMJ-XNJYPKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranos-3-yl (1S,2R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methyl-1-phenylbutane-1-sulfonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2R)-3-methyl-1-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-抗二取代牛磺酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖为手性存在下，通过将苯甲磺酸盐亲核加成到各种N-酰基亚胺中，有效地不对称合成抗-1,2-二取代的牛磺酸衍生物描述辅助。通过三个步骤获得了牛磺酸衍生物，其总收率良好（36-61％），对映体过量极佳（83-98％）。通过柱色谱法或重结晶可以将非对映体过量的15-91％提高到90-98％。通过X射线晶体结构分析确定产物的相对和绝对构型。 牛磺酸-不对称合成-糖助剂-N-嘧啶-α-酰胺基砜-手性助剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216643
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate 、 Phenyl-methanesulfonic acid (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranos-3-yl (1S,2R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-methyl-1-phenylbutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-抗二取代牛磺酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖为手性存在下，通过将苯甲磺酸盐亲核加成到各种N-酰基亚胺中，有效地不对称合成抗-1,2-二取代的牛磺酸衍生物描述辅助。通过三个步骤获得了牛磺酸衍生物，其总收率良好（36-61％），对映体过量极佳（83-98％）。通过柱色谱法或重结晶可以将非对映体过量的15-91％提高到90-98％。通过X射线晶体结构分析确定产物的相对和绝对构型。 牛磺酸-不对称合成-糖助剂-N-嘧啶-α-酰胺基砜-手性助剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216643

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,2-anti-Disubstituted Taurine Derivatives
  作者：Dieter Enders、Dirk Iffland、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0029-1216643

  日期：2009.5

  An efficient asymmetric synthesis of anti-1,2-disubstituted taurine derivatives through nucleophilic addition of phenylmethanesulfonate to various N-acylimines in the presence of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose as a chiral auxiliary is described. The taurine derivatives were obtained in three steps with good overall yields (36-61%) and excellent enantiomeric excesses (83-98%). The diastereomeric

  在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖为手性存在下，通过将苯甲磺酸盐亲核加成到各种N-酰基亚胺中，有效地不对称合成抗-1,2-二取代的牛磺酸衍生物描述辅助。通过三个步骤获得了牛磺酸衍生物，其总收率良好（36-61％），对映体过量极佳（83-98％）。通过柱色谱法或重结晶可以将非对映体过量的15-91％提高到90-98％。通过X射线晶体结构分析确定产物的相对和绝对构型。 牛磺酸-不对称合成-糖助剂-N-嘧啶-α-酰胺基砜-手性助剂