(R)-dimethyl 3-methyl-2-(thiophene-2-carbonyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1357172-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl 3-methyl-2-(thiophene-2-carbonyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R)-3-methyl-2-(thiophene-2-carbonyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1357172-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: USTLZXCONFDSJR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl propargylmalonate 在 正丁基锂 、 (R)-DTBM-SEGPHOS(AuCl)2 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-dimethyl 3-methyl-2-(thiophene-2-carbonyl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子金属膦配合物催化硅氧炔的对映选择性环化

  摘要：

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja210388g