N-Methyl-4-<4-nitro-benzyliden>-1,4-dihydro-pyridin | 2590-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-4-<4-nitro-benzyliden>-1,4-dihydro-pyridin
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-nitro-benzylidene)-1,4-dihydro-pyridine；1-Methyl-4-(4-nitro-benzyliden)-1,4-dihydro-pyridin；1-Methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-1,4-dihydropyridine；1-methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]pyridine
• CAS: 2590-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: DRAUPCPPCPEKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NBP-Me 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Methyl-4-<4-nitro-benzyliden>-1,4-dihydro-pyridin
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-亚硝基脲在烷基化反应中的立体效应：动力学方法

  摘要：

  4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）的烷基化反应是通过五个N-烷基-N进行的，该陷阱是具有类似于DNA碱基的亲核特性的烷基化剂-亚硝基脲（甲基，乙基，丙基，丁基和烯丙基亚硝基脲）在7：3（v / v）水/二恶烷介质中于5.0-6.5 pH范围内进行了研究。烷基亚硝基脲（ANU）的分解产生烷基重氮离子，在某些情况下可直接或通过碳阳离子产生NBP-R加合物。确定了这些物种的NBP烷基化速率常数。发现以下烷基化电位序列：甲基->乙基->烯丙基->丙基->丁基。将Ingold-Taft相关分析应用于动力学结果表明，NBP烷基化反应主要通过空间控制发生。NBP-R加合物的摩尔吸收系数的值还揭示了空间效应对烷基化加合物形成的决定性影响。动力学结果与ANU的生物学活性一致。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1402

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE AS ALKYLATING AGENT SENSORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20160131641A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  This invention provides compound having a structure of Formula I: Uses of such compounds and compositions comprising the compounds as alkylating agent sensors.

  该发明提供了具有I式结构的化合物：这些化合物的用途和包含这些化合物的组合物作为烷基化剂传感器。
• 10.1021/acs.analchem.3c05654
  作者：Zhou, Hao、Lau, Vivian M.、Love, Jennifer A.

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c05654

  日期：——

  In this study, we present a simple, highly sensitive, and selective colorimetric method for detecting sulfur mustard (SM) and its simulants. This method relies on a nucleophilic substitution reaction between derivatives of 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and SM and subsequent treatment with an external base, resulting in a visible response. This reaction exhibits an impressively low detection threshold

  在这项研究中，我们提出了一种简单、高灵敏度和选择性的比色方法来检测硫芥（SM）及其模拟物。该方法依赖于 4-(对硝基苯甲基) 吡啶 (NBP) 衍生物和 SM 之间的亲核取代反应以及随后用外部碱处理，从而产生可见的反应。该反应的肉眼检测阈值极低，室温下低至 10 ppm。与传统使用 NBP 检测其他烷化剂（例如氮芥）相比，我们的方法无需长时间加热或复杂的提取过程。计算和实验研究都强调了水在我们的检测介质中的重要性，因为它稳定了关键的表锍阳离子中间体。此外，我们通过将这种传感器结合到纤维素和二氧化硅表面来证明其实际适用性，这可以为固态 SM 探测器的设计和开发提供指导。
• Bodor, Nicholas; Kaminski, James J.; Worley, S. D., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 6, p. 758 - 763
  作者：Bodor, Nicholas、Kaminski, James J.、Worley, S. D.、Gerson, Steven H.

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Kuindshi; Benewolenskaja, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1585
  作者：Tschitschibabin、Kuindshi、Benewolenskaja

  DOI：——

  日期：——
• Koenigs; Koehler; Blindow, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 938
  作者：Koenigs、Koehler、Blindow

  DOI：——

  日期：——