(Z)-5-chloropent-4-en-2-ynyl methanesulfonate | 292152-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-chloropent-4-en-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: [(Z)-5-chloropent-4-en-2-ynyl] methanesulfonate
• CAS: 292152-97-7
• 化学式: C₆H₇ClO₃S
• 分子量: 194.639
• InChiKey: IFPUYGOXKUVRHI-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-chloropent-4-en-2-ynyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-(7-(phenylthio)hepta-3-en-1,5-diyn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the cyclization mode of 7-sulfonyl-3-hepten-1,5-diynes and 11-sulfonylundeca-3,7-dien-1,5,9-triynes

  摘要：

  In probing of cycloaromatization of 7-phenylsulfonyl-3-hepten-1,5-diyne systems to generate biradical intermediates under an alkaline condition suggested that the aryl moiety on C3-C4 also plays an important role to switch the Myers cyclization to Schmittel cyclization in the allen-enyne system, although the aryl group on the alkyne terminus does not work in the proceeding of the cycloaromatization. For example, treatment of 1-phenyl-7-phenylsulfonyl-3-hepten-1,5-diyne (8) with triethylamine in the presence of 1 4-cyclohexadiene in benzene offered biphenyl 13 in 51% yield. Under the same reaction conditions, cyclization of 1-(2-phenylethynyl)-2-(3-phenylsulfonyl-1-propynyl) benzene (28) gave naphthalene 34 in 42% yield along with indene 35 in 32% yield. Moreover, the substituent effect also occurred in the cyclization of 11-phenylsulfonylundeca-3,7-diene-1,5,9-triyne (38). which provided indene 39 in 50% yield as the major product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.067
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-chloropent-4-en-2-yn-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(Z)-5-chloropent-4-en-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen substituted cyclic enediynes: synthesis, thermal reactivity and complexation with metal ions

  摘要：

  通过钯（0）催化的烯-炔偶联和 N-烷基化，合成了许多 N-取代的环烯二炔（azaenediynes）。其中最简单的一种 10 元单环烯二炔 1 在 23 ℃ 下发生伯格曼环化反应（BC），半衰期为 72 小时。我们合成了几种新型双（氮杂二炔）和双（二氮杂二炔）3-6。在金属离子络合条件下，它们的 BC 起始温度降低了。

  DOI：

  10.1039/b000963f