isopropyl isethionate | 81171-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl isethionate
• 英文别名: isethionic acid isopropyl ester；1-Methylethyl 2-hydroxyethanesulfonate；propan-2-yl 2-hydroxyethanesulfonate
• CAS: 81171-22-4
• 化学式: C₅H₁₂O₄S
• 分子量: 168.214
• InChiKey: RFUZTYJDFJDIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苄基)吡啶 、 isopropyl isethionate 在 phosphate buffer 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-ethanesulfonate1-isopropyl-4-(4-nitro-benzyl)-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXV. Chemoselectivity of alkyl sulfonates toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) in phosphate buffer.

  摘要：

  合成了六种烷基磺酸和五种对取代苯磺酸的甲基、乙基和异丙基酯，并评估了它们在含有60%丙酮的磷酸盐缓冲液（pH 6.0）中对4-(对硝基苄基)吡啶（NBP）的烷基化能力。对NBP的化学选择性常数SNBP被定义为用于NBP烷基化的烷基磺酸的摩尔分数与在缓冲介质中水解的剩余烷基化试剂的摩尔分数之比的对数。研究发现，SNBP不仅显著依赖于分子中烷基部分的结构，还明显依赖于离去的磺酸部分的电子性质。讨论了结构与化学选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1326