2-thioimidazolidine-4,5-dione | 496-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-thioimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: thioparabanic acid；2-thioxo-imidazolidine-4,5-dione；2-Thioxo-imidazolidin-4,5-dion；2-thioxo-4,5-Imidazolidinedione；2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 496-89-9
• 化学式: C₃H₂N₂O₂S
• 分子量: 130.127
• InChiKey: YLKQOIAYNHSOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C (decomp)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioimidazolidine-4,5-dione 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(5Z)-5-(2-oxopropylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  腙官能化硫代对羟基苯甲酸和罗丹宁类似物的合成、抗增殖活性、分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过将酰基亚甲基取代的罗丹宁和乙内酰脲化合物的混合物与肼和酰基肼衍生物以高收率（53-89%）反应制备了 20 个腙官能化硫代对羟基苯甲酸和罗丹宁类似物的新样品。通过与作为阳性对照药物的顺铂进行比较，评估了新合成的化合物3a-g、4a-m对人结肠癌细胞系 (DLD-1) 和人肝癌细胞系 (HepG2) 的细胞毒作用。两个分子（3f [2-羟基-N'-((Z)-1-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)propan-2-ylidene)benzohydrazide], 3g[(5Z)-5-(2-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)-2-硫代咪唑啉-4-one])对癌细胞有显着的抑制作用。特别是，发现其中一种分子 ( 3f ) 比顺铂更有效，对 DLD-1、HepG2 的IC 50值分别为 4.71 µM 和 2.79 µM。针对健康人细胞系(

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2046578
• 作为产物：
  描述：

  [(aminocarbonothioyl)amino](oxo)acetyl chloride 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.2 g的产率得到2-thioimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  腙官能化硫代对羟基苯甲酸和罗丹宁类似物的合成、抗增殖活性、分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过将酰基亚甲基取代的罗丹宁和乙内酰脲化合物的混合物与肼和酰基肼衍生物以高收率（53-89%）反应制备了 20 个腙官能化硫代对羟基苯甲酸和罗丹宁类似物的新样品。通过与作为阳性对照药物的顺铂进行比较，评估了新合成的化合物3a-g、4a-m对人结肠癌细胞系 (DLD-1) 和人肝癌细胞系 (HepG2) 的细胞毒作用。两个分子（3f [2-羟基-N'-((Z)-1-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)propan-2-ylidene)benzohydrazide], 3g[(5Z)-5-(2-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)-2-硫代咪唑啉-4-one])对癌细胞有显着的抑制作用。特别是，发现其中一种分子 ( 3f ) 比顺铂更有效，对 DLD-1、HepG2 的IC 50值分别为 4.71 µM 和 2.79 µM。针对健康人细胞系(

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2046578

文献信息

• 一种2-硫代咪唑烷-4,5-二酮的制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN108727270B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种2‑硫代咪唑烷‑4,5‑二酮的制备方法，包括如下步骤：称取硫氰酸铵加入到草酸二乙酯中，将其固定在集热式恒温加热磁力搅拌器上加热，空气冷凝；生成黄色溶液，冷却产生固体，过滤，水洗涤、干燥后得黄色固体。本方法中使用了硫氰酸铵替代原来使用的硫脲，一方面降低了生产成本，另一方面使用硫氰酸铵作为生产原料，是对资源化产物的利用，节约了资源。对企业来说可以降低合成成本，节约资源。该发明应用于保护环境领域，既节约资源又减少环境污染，保护环境的同时还能取得一定的经济效益，具有重要的社会和经济意义。
• Michael, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 49, p. 42
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Biltz; Topp, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1399
  作者：Biltz、Topp

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antiproliferative activity, molecular docking studies of hydrazone functionalised thioparabanic acid and rhodanine analogues
  作者：İbrahim Evren Kıbrız、Senem Akkoç、Yusuf Sert、Ümit Çay、Şevket Hakan Üngören

  DOI：10.1080/10426507.2022.2046578

  日期：2022.9.2

  Abstract Twenty new samples of hydrazone functionalized thioparabanic acid and rhodanine analogues were prepared by reacting a mixture of acyl methylene substituted rhodanine and hydantoin compounds with hydrazine and acyl hydrazine derivatives in good yields (53–89%). The cytotoxic effect of newly synthesized compounds 3a–g, 4a–m was evaluated on the human colon cancer cell line (DLD-1) and human

  摘要 通过将酰基亚甲基取代的罗丹宁和乙内酰脲化合物的混合物与肼和酰基肼衍生物以高收率（53-89%）反应制备了 20 个腙官能化硫代对羟基苯甲酸和罗丹宁类似物的新样品。通过与作为阳性对照药物的顺铂进行比较，评估了新合成的化合物3a-g、4a-m对人结肠癌细胞系 (DLD-1) 和人肝癌细胞系 (HepG2) 的细胞毒作用。两个分子（3f [2-羟基-N'-((Z)-1-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)propan-2-ylidene)benzohydrazide], 3g[(5Z)-5-(2-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)-2-硫代咪唑啉-4-one])对癌细胞有显着的抑制作用。特别是，发现其中一种分子 ( 3f ) 比顺铂更有效，对 DLD-1、HepG2 的IC 50值分别为 4.71 µM 和 2.79 µM。针对健康人细胞系(