Ethyl-malonsaeure-monoamid | 4431-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-malonsaeure-monoamid
• 英文别名: 2-Carbamoyl-buttersaeure；2-Carbamoylbutanoic acid
• CAS: 4431-55-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19206417
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KNPXJNJURBXQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-malonsaeure-monoamid 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 meso-2,3-Diethyl-bernsteinsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Eberson,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, # 5, p. 1196 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 生成 Ethyl-malonsaeure-monoamid
  参考文献：
  名称：

  Eberson,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, # 5, p. 1196 - 1202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and Loading of a (2<i>S</i>)‐2‐Ethylmalonamyl Starter Unit in the Assembly Line of Polyketide‐Nonribosomal Peptide Hybrid Sanglifehrin A
  作者：Zhijun Tang、Bo Pang、Chang Liu、Shengjie Guo、Xudong Qu、Wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202217090

  日期：2023.6.5

  Sanglifehrin A (SFA) is a spirolactam‐conjugated, 22‐membered macrolide with remarkable immunosuppressive and antiviral activities. This macrolide is a result of a hybrid polyketide synthase (PKS)‐nonribosomal peptide synthetase (NRPS) assembly line that utilizes (2S)‐2‐ethylmalonamyl as a starter unit. Here, we report that the formation and loading of this starter unit in the SFA assembly line involve two unusual enzymatic reactions that occur on a discrete acyl carrier protein (ACP), SfaO. An amide synthetase, SfaP, catalyzes the amidation of (2S)‐2‐ethylmalonyl in a SfaO‐dependent manner. Then, a β‐ketoacyl‐ACP synthase III‐like protein, SfaN, transfers resultant (2S)‐2‐ethylmalonamyl from SfaO onto the loading ACP domain of the hybrid PKS‐NRPS assembly line to prime SFA biosynthesis. Both SfaP and SfaN display promiscuous activities. This study furthers the appreciation of assembly line chemistry, as a new paradigm for unusual building block formation and incorporation is provided.

  摘要长寿素 A（SFA）是一种螺内酰胺共轭的 22 元大环内酯，具有显著的免疫抑制和抗病毒活性。这种大环内酯是多酮肽合成酶（PKS）-非核糖体肽合成酶（NRPS）混合装配线的产物，利用 (2S)-2- 乙基丙二酰基作为起始单元。在这里，我们报告了这种起始单元在 SFA 组装线中的形成和装载涉及两个不同寻常的酶促反应，它们发生在一个离散的酰基载体蛋白（ACP）SfaO 上。酰胺合成酶 SfaP 以依赖 SfaO 的方式催化 (2S)-2-ethylmalonyl 的酰胺化反应。然后，β-酮酰-ACP 合酶 III 样蛋白 SfaN 将 SfaO 产生的 (2S)-2-ethylmalonamyl 转移到混合 PKS-NRPS 组装线的负载 ACP 结构域上，为 SFA 的生物合成提供能量。SfaP 和 SfaN 都具有杂交活性。这项研究为不寻常结构单元的形成和结合提供了一个新的范例，从而进一步加深了对组装线化学的认识。
• Eberson,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1963, vol. 17, # 5, p. 1196 - 1202
  作者：Eberson,L.

  DOI：——

  日期：——