(-)-isoguaiacin | 78341-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (-)-isoguaiacin
• 英文别名: (6R,7R,8R)-8-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 78341-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: TZAAYUCUPIYQBR-FKANQGBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (-)-isoguaiacin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(±)-isogalbulin
  参考文献：
  名称：

  (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的高效全合成

  摘要：

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588788
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethylfuran 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(-)-isoguaiacin
  参考文献：
  名称：

  (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的高效全合成

  摘要：

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588788

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (±)-Isoguaiacin and (±)-Isogalbulin
  作者：David Barker、Lisa Pilkington、Soo Song、Bruno Fedrizzi

  DOI：10.1055/s-0036-1588788

  日期：2017.7

  biological properties. While (–)-isoguaiacin has not been previously synthesized, syntheses of (–)-isogalbulin are generally long and produce a mixture of stereoisomers. We herein present the efficient total synthesis of (±)-isoguaiacin and (±)-isogalbulin in seven and eight steps with an overall yield of 46% and 36%, respectively. The reported approach harnesses a hydrogenolysis reaction in acidic conditions

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。