6-Oxiranyl-1,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dione | 150993-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Oxiranyl-1,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-(oxiran-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 150993-33-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: KIJLLYVGTQXTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxiranyl-1,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxopyrimidil)ethan-1'-chloro-2'methoxy
  参考文献：
  名称：

  Researches on antiviral agents. 3. synthesis and transformations of racemic and chiral 6-oxiranyl pyrimidinones.

  摘要：

  The synthesis of epoxides 3, 4 and 6 has been described. The transformation of 3 into C-6 alkylated uracils 22a-e, 23a-d, 24 and 25 is also reported The chiral epoxide (S)-(+)-3 has been prepared via a modified Solladie procedure, while the ZnCl2- DIBAH reduction step failed to give the expected enantiomer (R)-(-)-3. This result has been discussed on the ground of molecular modeling studies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87190-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基1,3-二甲基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氢-4-嘧啶羧酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-Oxiranyl-1,3-dimethyl-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药的研究2。对映体合成具有抗ASFV活性的1,3-二甲基-6-环氧乙烷基嘧啶-2,4-二酮。

  摘要：

  通过改良的Solladié程序，从市售的乳清酸开始，以很高的收率和高对映体过量合成了手性环氧化物（+）2。还报道了手性HPLC色谱分析和添加了化合物（+）2的手性转移试剂Eu（hfc）3的300 MHz 1 H-NMR 。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86348-x

文献信息

• Researches on antiviral agents. 3. synthesis and transformations of racemic and chiral 6-oxiranyl pyrimidinones.
  作者：Maurizio Botta、Raffaele Saladino、Doriano Lamba、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87190-8

  日期：1993.7

  The synthesis of epoxides 3, 4 and 6 has been described. The transformation of 3 into C-6 alkylated uracils 22a-e, 23a-d, 24 and 25 is also reported The chiral epoxide (S)-(+)-3 has been prepared via a modified Solladie procedure, while the ZnCl2- DIBAH reduction step failed to give the expected enantiomer (R)-(-)-3. This result has been discussed on the ground of molecular modeling studies.
• Researches on antiviral agents.2. Enantiospecific synthesis of 1,3-dimethyl-6-oxiranylpyrimidin-2,4-dione with anti-ASFV activity.
  作者：Maurizio Botta、Raffaele Saladino、Augusto Gambacorta、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86348-x

  日期：1990.1

  Chiral epoxide (+)2 has been synthesized in very good yield and high enantiomeric excess via a modified Solladié procedure starting from commercially available orotic acid. Chiral HPLC chromatographic analysis and 300 MHz 1H-NMR with the addition of chiral shift reagent Eu(hfc)3 of compound (+)2 are also reported.

  通过改良的Solladié程序，从市售的乳清酸开始，以很高的收率和高对映体过量合成了手性环氧化物（+）2。还报道了手性HPLC色谱分析和添加了化合物（+）2的手性转移试剂Eu（hfc）3的300 MHz 1 H-NMR 。