5-fluoro-2,4,4-trimethyl-2,5-hexadien-2-carboxylic acid | 82147-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-fluoro-2,4,4-trimethyl-2,5-hexadien-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Fluoro-3,3-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 82147-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₂
• 分子量: 186.226
• InChiKey: IVOHOULUGAVJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,4,4-trimethyl-2,5-hexadien-2-carboxylic acid 生成 (2E)-6-fluoro-3,7-dimethyl-2,6-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  CAMPS, F.;MESSEGUER, A.;SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5161-5167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲基丁-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-fluoro-2,4,4-trimethyl-2,5-hexadien-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于将氟乙烯基部分并入生物活性有机化合物中的连贯性。昆虫少年激素III氟化类似物的合成

  摘要：

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86022-1

文献信息

• CAMPS, F.;MESSEGUER, A.;SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5161-5167
  作者：CAMPS, F.、MESSEGUER, A.、SANCHEZ, FRANCISCO-JOSE

  DOI：——

  日期：——
• On the coherence of incorporation of the fluorovinyl moiety into bioactive organic compounds. Synthesis of an insect juvenile hormone III fluorinated analog
  作者：F. Camps、A. Messeguer、Francisco-José Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86022-1

  日期：1988.1

  An insect juvenile hormone fluoroanalog, methyl 10-fluoro-10, 11-epoxyfarnesoate (9), has been prepared, using tandem Claisen-Cope rearrangements on fluorovinyl intermediate 1 as a crucial step. Along this synthesis chemical and spectral data have been obtained that might question some applications of fluorovinyl derivatives in the design of bioactive organic compounds.

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。