N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-O-pivaloylhydroxylamine | 872312-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-O-pivaloylhydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl methyl(pivaloyloxy)carbamate；[Methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino] 2,2-dimethylpropanoate；[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 872312-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: JDKFJQUPWIQVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-O-pivaloylhydroxylamine 在 叠氮化锂 、 iron(II) diacetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用于铁相关药物直接安装的N-烷基羟胺试剂的设计和可扩展合成。

  摘要：

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，

  DOI：

  10.1002/anie.202008247
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-O-pivaloylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  用于铁相关药物直接安装的N-烷基羟胺试剂的设计和可扩展合成。

  摘要：

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，

  DOI：

  10.1002/anie.202008247

文献信息

• A General Method for the α-Acyloxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Cory S. Beshara、Adrian Hall、Robert L. Jenkins、Kerri L. Jones、Teyrnon C. Jones、Niall M. Killeen、Paul H. Taylor、Stephen P. Thomas、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol052474e

  日期：2005.12.1

  A simple, one-pot method for the alpha-acyloxylation of carbonyl compounds that proceeds at room temperature in the presence of both moisture and air has been developed. Treatment of a variety of aldehydes and both cyclic and acyclic ketones with N-methyl-O-benzoylhydroxylamine hydrochloride provides the alpha-functionalized product in 69-92% isolated yield. The transformation is tolerant of a wide range of functional groups and, significantly, is reglospecific in the discrimination of secondary over primary centers in the case of nonsymmetrical substrates.
• Design and Scalable Synthesis of <i>N</i> ‐Alkylhydroxylamine Reagents for the Direct Iron‐Catalyzed Installation of Medicinally Relevant Amines**
  作者：Eric Falk、Szabolcs Makai、Tristan Delcaillau、Laura Gürtler、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202008247

  日期：2020.11.16

  and other biologically active small molecules. Herein, we report their direct synthesis from alkenes through an aminative difunctionalization reaction enabled by iron catalysis. A family of ten novel hydroxylamine‐derived aminating reagents were designed for the installation of several medicinally relevant amine groups, such as methylamine, morpholine and piperazine, through the aminochlorination of

  仲和叔烷基胺是特权物质类别，通常在药物和其他具有生物活性的小分子中发现。在本文中，我们报道了它们通过铁催化的胺化双官能化反应从烯烃直接合成。设计了十种新颖的羟胺衍生胺化试剂家族，用于通过烯烃的氨基氯化来安装几个与医学相关的胺基，例如甲胺，吗啉和哌嗪。该方法具有出色的官能团耐受性，并且将宽范围的烯烃转化为相应的产物，包括几种药物样分子。除了氨基氯化以外，还可以通过氨基叠氮化，氨基羟基化甚至分子内碳氨基化反应来安装其他功能，