4-hydroxyacetophenone dimethyl acetal | 159684-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyacetophenone dimethyl acetal
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethoxyethyl)phenol；4-(1,1-dimethoxyethyl)phenol
• CAS: 159684-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IRMHZRPFNIMTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyacetophenone dimethyl acetal 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-acetylphenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-hydroxyacetophenone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R，6 R）-6-氨基环己-4-烯-1,2,3-三醇（=（-）-Conduramine B-1）是α-甘露糖苷酶的选择性抑制剂。N-苄基化增强其抑制活性

  摘要：

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200590220

文献信息

• Mesoporous sulfated zirconia mediated acetalization reactions
  作者：Apurba Sinhamahapatra、Narottom Sutradhar、Malay Ghosh、Hari C. Bajaj、Asit B. Panda

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.05.032

  日期：2011.7

  the presence of appreciable amount of Brönsted acid sites. The synthesized m-SZ showed high catalytic activity towards protection of carbonyl compounds through acetal/ketal formation. For the open ketal (from cyclohexanone and methanol) 97% conversion with 100% selectivity was obtained in 1 h at room temperature under solvent free condition. The catalyst can be easily recycled after separation from

  报道了一种新颖，方便，一步合成的方法，该方法使用碳酸锆配合物合成中孔硫酸盐氧化锆（m-SZ），并将其用作固体酸催化剂，用于不同羰基化合物的缩醛化。通过在550°C下煅烧6小时除去表面活性剂（十六烷基甲基溴化铵，CTAB），可实现m-SZ的高BET比表面积（234 m 2  g -1）。显微镜分析表明存在带有蠕虫状孔的球形颗粒。吡啶吸附的m-SZ和NH 3的DRIFT（漫反射FTIR）-TPD（程序升温脱附）分析表明存在大量的布朗斯台德酸位。合成的m-SZ对通过缩醛/缩酮形成保护羰基化合物具有高催化活性。对于开环缩酮（来自环己酮和甲醇），在室温下于无溶剂条件下，在1小时内可获得97％的转化率和100％的选择性。从反应体系中分离出来的催化剂可以很容易地循环利用，而催化活性没有明显的损失。
• McClelland, Robert A.; Engell, Karen M.; Larsen, Truels S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2199 - 2206
  作者：McClelland, Robert A.、Engell, Karen M.、Larsen, Truels S.、Soerensen, Poul E.

  DOI：——

  日期：——
• (1S,2S,3R,6R)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol (= (−)-Conduramine B-1) Is a Selective Inhibitor ofα-Mannosidases. Its Inhibitory Activity Is Enhanced byN-Benzylation
  作者：Robert Łysek、Catherine Schütz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200590220

  日期：2005.10

  (−)- and (+)-Conduramine B-1 ((−)- and (+)-5, resp.) have been derived from (+)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (‘naked sugars’ of the first generation). Although (−)-5 imitates the structure of β-glucosides, it does not inhibit β-glucosidases but inhibits α-mannosidases selectively. N-Benzylation of (−)-5 improves the potency of conduramine B-1 as α-mannosidase inhibitor and also generates

  （-）-和（+）-Conduramine B-1（（-）-和（+）- 5，分别）衍生自（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-5-en-2-one（第一代“裸糖”）。尽管（-）- 5模仿β-葡糖苷的结构，但是它不抑制β-葡糖苷酶，而是选择性地抑制α-甘露糖苷酶。（-）- 5的N-苄基化提高了conduramine B-1作为α-甘露糖苷酶抑制剂的效力，并且还生成了抑制β-葡萄糖苷酶的化合物。例如，（-）- N-苄基-conduramine B-1（（-）- 19a）是β的竞争性抑制剂-来自杏仁（IC 50  = 32μM，K i  = 10μM）的葡萄糖苷酶和来自杰克豆（IC 50  = 171μM）和来自杏仁（IC 50  = 225μM）的α-甘露糖苷酶的弱抑制剂，而（-）- N-（4-苯基苄基）conduramine B-1（（-）- 19g）是来自千斤顶豆的α-甘露糖苷酶的良好抑制剂（IC