4-<1-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)>pyridine 1-oxide | 106754-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-<1-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)>pyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-Pyridyl-(4)-acrylsaeure-ethylester-N-oxid；3-(1-oxy-pyridin-4-yl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(1-oxy-[4]pyridyl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(1-Oxy-[4]pyridyl)-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 106754-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UOEVYVYEMATRNX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)>pyridine 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Pyridyl-(4)-acrylsaeure-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  31. N-氧化物和相关化合物。第七部分 一些共轭吡啶的过酸氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000150
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-pyridyl)propenoate 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-<1-((E)-2-ethoxycarbonylvinyl)>pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates

  摘要：

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2973

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXXXII. The reaction of 1-oxido-4(or 2)-pyridinediazonium tetrafluoroborate with olefins in the presence of palladium complex.
  作者：SACHIKO KONDO、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.34.7

  日期：——

  1-Oxido-4-pyridinediazonium tetrafluoroborate (4-PFB) reacts with olefins (cyclopentene, styrene, ethyl acrylate, indene, cyclohexene, cyclooctene, 1-octene and 1-dodecene) in the presence of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium to afford the corresponding alkenylated products (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8) in good yields.1, 2, 3, 5-Oxatriazolo[5, 4-α]pyridinium tetrafluoroborate (2-PFB) also reacts with cyclopentene and styrene to give 2-cyclopentenylpyridine 1-oxides (13 and 14) and (E)-2-(α-styryl)pyridine 1-oxide (15), respectively, in low yields.

  1-氧代-4-吡啶二氮唑四氟硼酸盐（4-PFB）与烯烃（环戊烯、苯乙烯、丙烯酸乙酯、茚、环己烯、环辛烯、1-辛烯和 1-十二烯）在三（二亚苄基丙酮）二钯存在下发生反应，生成相应的烯化产物（1、2、3、4、5、6、7 和 8），收率良好、2，3，5-氧杂三唑并[5，4-α]吡啶鎓四氟硼酸盐（2-PFB）也能与环戊烯和苯乙烯反应，分别得到 2-环戊烯基吡啶 1-氧化物（13 和 14）和(E)-2-(α-苯乙烯基)吡啶 1-氧化物（15），产率较低。
• 31. N-oxides and related compounds. Part VII. Per-acid oxidation of some conjugated pyridines
  作者：A. R. Katritzky、A. M. Monro

  DOI：10.1039/jr9580000150

  日期：——
• Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates
  作者：Dirk Raatz、Clara Innertsberger、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-1999-2973

  日期：1999.12

  N-, S- and O-heteroaromatic acrylates were aminohydroxylated with generally high regio- and enantioselectivity. While pyridylacrylates are not amenable towards this process, the corresponding N-oxides proved to be a useful substitute, allowing the access to biologically important pyridine substituted taxolTM side chain analogs.

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。