N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea | 13142-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea
• 英文别名: N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-harnstoff；1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea
• CAS: 13142-38-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₃
• 分子量: 326.139
• InChiKey: HWTQFQUXYQTGAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Aminophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  旨在发现具有有效抗血管生成活性的新型支架；设计，基于哒嗪的化合物的合成，铰链相互作用的影响及其生物活性构象对VEGFR-2活性的可及性。

  摘要：

  哒嗪支架被认为是有关其新颖性，化学稳定性和合成可行性的特权结构。在我们寻求开发具有抗血管生成活性的有效抑制血管内皮生长2（VEGFR-2）的新型支架的过程中，设计并合成了四个新型的哒嗪系列。五个合成的化合物；即（8c，8f，15、18b和18c）表现出有效的VEGFR-2抑制效力（＞ 80％）；IC50值范围从低微摩尔到纳摩尔；即分别为（1.8 µM，1.3 µM，1.4 µM，107 nM）的化合物8c，8f，15、18c。此外，3- [4-{（6-氧代-1，6-二氢哒嗪-3-基）氧基}苯基]脲衍生物（18b）对VEGFR-2（60.7 nM）表现出纳摩尔浓度。在细胞分析中 上述化合物在10μM浓度下对VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞增殖具有极好的抑制作用。最后，进行了广泛的分子模拟研究，以研究与VEGFR-2可能的相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651723
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯异氰酸酯 、 间硝基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-dichloro-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  旨在发现具有有效抗血管生成活性的新型支架；设计，基于哒嗪的化合物的合成，铰链相互作用的影响及其生物活性构象对VEGFR-2活性的可及性。

  摘要：

  哒嗪支架被认为是有关其新颖性，化学稳定性和合成可行性的特权结构。在我们寻求开发具有抗血管生成活性的有效抑制血管内皮生长2（VEGFR-2）的新型支架的过程中，设计并合成了四个新型的哒嗪系列。五个合成的化合物；即（8c，8f，15、18b和18c）表现出有效的VEGFR-2抑制效力（＞ 80％）；IC50值范围从低微摩尔到纳摩尔；即分别为（1.8 µM，1.3 µM，1.4 µM，107 nM）的化合物8c，8f，15、18c。此外，3- [4-{（6-氧代-1，6-二氢哒嗪-3-基）氧基}苯基]脲衍生物（18b）对VEGFR-2（60.7 nM）表现出纳摩尔浓度。在细胞分析中 上述化合物在10μM浓度下对VEGF刺激的人脐静脉内皮细胞增殖具有极好的抑制作用。最后，进行了广泛的分子模拟研究，以研究与VEGFR-2可能的相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651723