(4R,5R,7R,8R)-4,8-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6,6-dimethyl-9-phenylsulfanyl-9-trimethylsilanyloxy-nonan-3-one | 299938-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,7R,8R)-4,8-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6,6-dimethyl-9-phenylsulfanyl-9-trimethylsilanyloxy-nonan-3-one
• 英文别名: (4R,5R,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,6-dimethyl-4,8-bis(phenylmethoxy)-9-phenylsulfanyl-9-trimethylsilyloxynonan-3-one
• CAS: 299938-91-3
• 化学式: C₄₈H₆₈O₇SSi₂
• 分子量: 845.301
• InChiKey: BFTXLYXZKJQZCC-DAFPTREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.12
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,7R,8R)-4,8-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6,6-dimethyl-9-phenylsulfanyl-9-trimethylsilanyloxy-nonan-3-one 在 四丁基氟化铵 、 copper dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(2R,3R,5R,6R)-2,6-Bis-benzyloxy-5,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-non-7-enal
  参考文献：
  名称：

  Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(t-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal

  摘要：

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.932
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 (2R,3R,5R,6R)-2,6-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-nonanal 在 三甲基氯硅烷 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,5R,7R,8R)-4,8-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6,6-dimethyl-9-phenylsulfanyl-9-trimethylsilanyloxy-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(t-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal

  摘要：

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.932