(-)-[1R,(S)R]-1-bromo-2-[1-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]benzene | 607356-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[1R,(S)R]-1-bromo-2-[1-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(1R)-1-methoxy-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethyl]benzene
• CAS: 607356-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂S
• 分子量: 353.28
• InChiKey: NUNXPXSMPJLISZ-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[1R,(S)R]-1-bromo-2-[1-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]benzene 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methoxy-1-[2-[(1R)-1-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]phenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  不对称联芳铃木交叉偶联反应：作为手性助剂的立体苯甲醇

  摘要：

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400638
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-Bromo-phenyl)-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-[1R,(S)R]-1-bromo-2-[1-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-羟基亚砜衍生物作为不对称联芳基Suzuki反应中的新型手性助剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。

  DOI：

  10.1021/ol0351908

文献信息

• Enantiopure β-Hydroxysulfoxide Derivatives as Novel Chiral Auxiliaries in Asymmetric Biaryl Suzuki Reactions
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0351908

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Highly diastereoselective biaryl Suzuki coupling reactions of (1R)-1-(2-iodo or bromophenyl)-2-(R)-(4-tolylsulfinyl)-1-ethanol derivatives with various aryl- or naphthylboronic acids (or esters) were performed with high yields (up to 99%) and an excellent control of the axial chirality (up to 98% de).

  [反应：参见正文]（1R）-1-（2-碘或溴苯基）-2-（R）-（4-甲苯亚磺酰基）-1-乙醇衍生物与各种芳基或萘基硼酸的高度非对映选择性联芳Suzuki偶联反应（或酯）以高收率（最高99％）和出色的轴向手性控制（最高98％de）进行。
• An Asymmetric Biaryl Suzuki Cross-Coupling Reaction: Stereogenic Benzylic Carbinols as Chiral Auxiliaries
  作者：Pierre-Emmanuel Broutin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200400638

  日期：2005.3

  Asymmetric biaryl Suzuki coupling reactions were performed with various aryl- or naphthylhalide-bearing enantiomerically pure benzylic alcohols and aryl- or naphthylboronic acids (or esters). The stereogenic benzylic alcohol was introduced by diastereoselective reduction of the arylhalide bearing a β-keto sulfoxide. In the presence of Pd(OAc)2/CsF and dppf or PPh3 excellent yields and atropodiastereoselectivities

  不对称联芳 Suzuki 偶联反应是用各种带有芳基或萘基卤化物的对映异构纯苯甲醇和芳基或萘基硼酸（或酯）进行的。通过对带有 β-酮亚砜的芳基卤进行非对映选择性还原来引入立体苯甲醇。在 Pd(OAc)2/CsF 和 dppf 或 PPh3 存在下，获得了优异的产率和 atropodiastereoselectivities。联芳基的绝对构型通过 X 射线晶体学和 1 H NMR NOESY 实验确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)