2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-methylbenzaldehyde | 1588973-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-5-methylbenzaldehyde；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 1588973-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: GHRVIVVPQOEJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-methylbenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 乙基溴化镁 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-chloro-3,4'-diiodo-3'-(4-methoxyphenyl)-5,5,7'-trimethyl-5H-spiro[furan-2,1'-isochromene]
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘环化轻松合成卤代螺缩酮

  摘要：

  提出了通过1-（2-乙炔基苯基）-4-羟基丁-2-yn-1-one衍生物的串联碘代环合合成螺环化合物的策略。该反应可以在非常温和的条件下在短时间内进行，并且避免使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，所得的卤化物可通过随后的钯催化的偶联反应进一步开发，该偶联反应可作为构建其他有价值化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500741a

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylaldehyde Cyclic Acetals via Hydride Shift for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Takumu Tachikawa、Akiko Fujii、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00221

  日期：2020.3.6

  An efficient gold-catalyzed cyclization of 2-alkynylaldehyde cyclic acetals has been developed for the synthesis of indenone derivatives. A wide variety of functionalized indenone derivatives can be obtained in good-to-excellent yields. HMBC and NOESY NMR analyses and mechanistic elucidation experiments revealed that the cyclization occurs via a 1,5-H shift. The cyclic acetal group promoted the 1,5-H

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• INHIBITORS OF HCV NS5A
  申请人：Zhong Min

  公开号：US20120122864A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合物和联合治疗方案。
• US8877707B2
  申请人：——

  公开号：US8877707B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US8921369B2
  申请人：——

  公开号：US8921369B2

  公开（公告）日：2014-12-30