(1'R,2R,4S)-2-(2-O-Benzoyl-1-hydroxyethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane | 161469-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2R,4S)-2-(2-O-Benzoyl-1-hydroxyethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-[(2R,4S)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 161469-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: ZDLHXSURNYQOJX-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,4S)-2-(2-O-Benzoyl-1-hydroxyethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane 在 ruthenium(IV) oxide 咪唑 、 sodium periodate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,4R)-4-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Dioxolane Nucleosides and Related Chemistry

  摘要：

  (+)-L-或(+)-(2R,4S)-1-[4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-5-氟尿嘧啶（25）和其他新型1,3-二氧戊环核苷已被合成。2-甲氧基-4-[[(叔丁基二苯基硅基)氧基]甲基]-1,3-二氧戊环（23）或2-甲基-1,3-二氧戊环（9）与硅化的α-氟尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和5-氯胞嘧啶在TMSOTf的存在下偶联，得到相应的1,3-二氧戊环核苷。这些核苷在某些反应条件下分解并重排为开环产物。发现5-氟尿嘧啶核苷（12和25）比胸腺嘧啶或胞嘧啶衍生物（10、13和16）相对更稳定。化合物24中1,3-二氧戊环部分的庞大保护基团（TBDPS）也可能为1,3-二氧戊环核苷的稳定性做出贡献。这些新型1,3-二氧戊环核苷和开环产物的结构已通过NMR光谱确定，并讨论了分解和重排到开环产物的机制。

  DOI：

  10.1021/jo00111a012
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,5,9,11-四氧杂三环[6.2.1.02,6]十一碳-7-基苯甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (1'R,2R,4S)-2-(2-O-Benzoyl-1-hydroxyethyl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Dioxolane Nucleosides and Related Chemistry

  摘要：

  (+)-L-或(+)-(2R,4S)-1-[4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-5-氟尿嘧啶（25）和其他新型1,3-二氧戊环核苷已被合成。2-甲氧基-4-[[(叔丁基二苯基硅基)氧基]甲基]-1,3-二氧戊环（23）或2-甲基-1,3-二氧戊环（9）与硅化的α-氟尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和5-氯胞嘧啶在TMSOTf的存在下偶联，得到相应的1,3-二氧戊环核苷。这些核苷在某些反应条件下分解并重排为开环产物。发现5-氟尿嘧啶核苷（12和25）比胸腺嘧啶或胞嘧啶衍生物（10、13和16）相对更稳定。化合物24中1,3-二氧戊环部分的庞大保护基团（TBDPS）也可能为1,3-二氧戊环核苷的稳定性做出贡献。这些新型1,3-二氧戊环核苷和开环产物的结构已通过NMR光谱确定，并讨论了分解和重排到开环产物的机制。

  DOI：

  10.1021/jo00111a012