3,4,5-tribromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide | 499109-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tribromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide
• 英文别名: 3,4,5-Tribromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxidopyrazol-2-ium
• CAS: 499109-37-4
• 化学式: C₁₁H₉Br₃N₂O₂
• 分子量: 440.917
• InChiKey: FUJKQXWZDCHNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tribromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-bromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑1-氧化物中的卤素舞：吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成

  摘要：

  介绍了一系列新的3-取代的吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成。2-苄基化的3,4,5-三溴吡唑1-氧化物的区域选择性溴-镁交换以及随后的单金属化中间体的卤素舞被用于合成稠合的吡唑并喹啉1-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00858-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑,1-[(4-甲氧苯基)甲基]-,2-氧化 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3,4,5-tribromo-2-(4-methoxybenzyl)pyrazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑1-氧化物中的卤素舞：吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成

  摘要：

  介绍了一系列新的3-取代的吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成。2-苄基化的3,4,5-三溴吡唑1-氧化物的区域选择性溴-镁交换以及随后的单金属化中间体的卤素舞被用于合成稠合的吡唑并喹啉1-氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00858-x

文献信息

• Halogen dance in pyrazole 1-oxides: synthesis of pyrazolo[3,4-c]quinoline 1-oxides
  作者：Jørgen Eskildsen、Niels Østergaard、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00858-x

  日期：2002.9

  The synthesis of a new series of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]quinoline 1-oxides is presented. Regioselective bromine–magnesium exchange of 2-benzylated 3,4,5-tribromopyrazole 1-oxides and subsequent halogen dance of the resulting monometalated intermediates was used to synthesize fused pyrazoloquinoline 1-oxides.

  介绍了一系列新的3-取代的吡唑并[3,4- c ]喹啉1-氧化物的合成。2-苄基化的3,4,5-三溴吡唑1-氧化物的区域选择性溴-镁交换以及随后的单金属化中间体的卤素舞被用于合成稠合的吡唑并喹啉1-氧化物。