4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester | 74163-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[4-[(2,6-diamino-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]-3-oxobutyl]sulfanylbenzoate
• CAS: 74163-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₅S
• 分子量: 406.422
• InChiKey: WBUIUKSSHSEQPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-4-deoxy-11-thiohomopteroic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(2-Azidomethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、158.57 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-[4-(2,6-Diamino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-3-oxo-butylsulfanyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物在C9-N10桥区域发生改变。16. 11-硫代高氨蝶呤的合成和抗叶酸活性。

  摘要：

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高

  DOI：

  10.1021/jm00182a017

文献信息

• NAIR M. G.; CHEN S.-Y.; KISLIUK R. L.; GAUMONT Y.; STRUMPF D., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 899-903
  作者：NAIR M. G.、 CHEN S.-Y.、 KISLIUK R. L.、 GAUMONT Y.、 STRUMPF D.

  DOI：——

  日期：——
• Folate analogs altered in the C9-N10 bridge region. 16. Synthesis and antifolate activity of 11-thiohomoaminopterin
  作者：M. G. Nair、Shiang-Yuan Chen、Roy L. Kisliuk、Y. Gaumont、D. Strumpf

  DOI：10.1021/jm00182a017

  日期：1980.8

  modification of the Boon-Leigh procedure. Treatment of 1-chloro-4-[p-(carbomethoxy)thiopenoxy]-2-butanone (5) with sodium azide gave 1-azido-4-[p-(carbomethoxy)thiophenoxy]-2-butanone (6). After protection of the carbonyl group of 6, the product 7 was catalytically hydrogenated to 1-amino-4-[p-(carbomethoxy)thiophenoxy]-2-butanone ketal (3). Reaction of 32 with 6-chloro-2,4-diaminmo-5-nitropyrimidine gave

  11-硫代高氨蝶呤（1）的合成，是11-硫代高氟酸（2）的紧密类似物，已通过改进Boon-Leigh程序进行了合成。用叠氮化钠处理1-氯-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（5），得到1-叠氮基-4- [对-（甲氧基甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮（6）。保护6的羰基后，将产物7催化氢化为1-氨基-4- [对-（羰甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（3）。32与6-氯-2，4-二胺基-5-硝基嘧啶的反应得到所需的嘧啶中间体，其通过标准方法被精制为4-氨基-4-脱氧-11-硫代正膦酸（20）。交替，将1-叠氮基-4- [对-（羧甲氧基）硫代苯氧基] -2-丁酮缩酮（7）水解为相应的酸（8），并与L-谷氨酸二乙酯偶联，得到N- [p-（1-叠氮基）二乙基-2-氧代-4-硫代丁酰基）苯甲酰基] -L-谷氨酸缩酮（10），用于大规模制备11-硫代高氨蝶呤（1）。尽管11-硫代高