(E,4S,5S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxyhept-2-enoate | 1039456-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4S,5S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxyhept-2-enoate
• 英文别名: (4S,5S,E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxyhept-2-enoate；ethyl (E,4S,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxyhept-2-enoate
• CAS: 1039456-26-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: BIZZWRWZFNZHHY-TYDXBBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxyhept-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

  DOI：

  10.1021/ol9025183
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hepta-2,4-dienoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E,4S,5S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。
• Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a
  作者：Chada Raji Reddy、Gajula Dharmapuri、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1021/ol9025183

  日期：2009.12.17

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.