(2S,6R,9S)-2-Benzyloxymethyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane | 182009-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R,9S)-2-Benzyloxymethyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
• 英文别名: (2S,6R,9S)-9-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 182009-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: NKPHLKYKQASRCH-RYQLBKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,9S)-2-Benzyloxymethyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-Benzyloxy-5-((2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and stereoselective reductive cleavage of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane alcohols

  摘要：

  Lewis acid-promoted triethylsilane reduction of 6,6-spiroketol alcohols produces cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent regioselectivity and stereocontrol. An appended alcohol allows bidentate coordination of the Lewis acid to selectively activate one CO bond of the anomeric center toward reductive cleavage. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01196-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,6R,9S)-2-Benzyloxymethyl-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and stereoselective reductive cleavage of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane alcohols

  摘要：

  Lewis acid-promoted triethylsilane reduction of 6,6-spiroketol alcohols produces cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent regioselectivity and stereocontrol. An appended alcohol allows bidentate coordination of the Lewis acid to selectively activate one CO bond of the anomeric center toward reductive cleavage. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01196-3

文献信息

• Regioselective and stereoselective reductive cleavage of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane alcohols
  作者：Michael T Crimmins、Stephen W Rafferty

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01196-3

  日期：1996.8

  Lewis acid-promoted triethylsilane reduction of 6,6-spiroketol alcohols produces cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans with excellent regioselectivity and stereocontrol. An appended alcohol allows bidentate coordination of the Lewis acid to selectively activate one CO bond of the anomeric center toward reductive cleavage. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd