(-)-Pulo'upone | 97190-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-Pulo'upone
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,5R,7aS)-5-[(E)-5-pyridin-2-ylpent-3-enyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]ethanone
• CAS: 97190-30-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: USGQADYZRWUBHS-PJICQXFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hepta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基氯化铝 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 197.27h， 生成 (-)-Pulo'upone
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内狄尔斯-阿尔德反应的（-）-pulo'upone的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-Pulo'upone（）是通过不对称的，冰片烷，10,2-阿曼二酰胺导向的分子内Diels-Alder反应（→ ）和2-吡啶基铜酸酯/烯丙基乙酸酯偶联（→ ）合成的。（-）-的（6'R，9'S，13'R，14'R）-构型来自环加成产物的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82216-9

文献信息

• Asymmetric total syntheses of (+)- and (−)-pulo'upone
  作者：Tsutomu Sugahara、Takashi Iwata、Miyako Yamaoka、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99589-3

  日期：——

  Asymmetric total syntheses of both enantiomers of marine mollusk metabolite pulo'upone 1 have been achieved by Evans' asymmetric Diels-Alder reaction.

  通过Evans的不对称Diels-Alder反应已经实现了海洋软体动物代谢产物pulo'upone 1的两种对映体的不对称合成。
• Total synthesis of (±)-pulo'upone
  作者：Steven D. Burke、Anthony D. Piscopio、John L. Buchanan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85201-8

  日期：1988.1

  The first total synthesis of the Hawaiian mollusk metabolite pulo'upone (2) has been achieved, wherein a novel retro hetero Diels-Alder/intramolecular Diels-Alder tandem process established the trans-fused hydrindene nucleus.

  夏威夷软体动物代谢物pulo'upone（2）的第一个全合成已实现，其中新的逆向异Diels-Alder /分子内Diels-Alder串联过程建立了反式稠合的氢化茚核。
• Semipreparative synthesis, 13C- and 2D-NMR of Pulo'upone
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Tapio Hase、Ilkka Kilpeläinen、Torbjörn Drakenberg、Arto Annila

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88024-8

  日期：1993.9

  A mmolar scale synthetic route to (+/-)-pulo'upone, in 9 steps, 3.8% overall yield, and under non-epimerizing conditions, is reported. A complete assignment of the compound's H-1 and C-13 NMR shifts is presented.
• SUGAHARA, TSUTOMU;IWATA, TAKASHI;YAMAOKA, MIYAKO;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1812-1824
  作者：SUGAHARA, TSUTOMU、IWATA, TAKASHI、YAMAOKA, MIYAKO、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• BURKE, STEVEN D.;PISCOPIO, ANTHONY D.;BUCHANAN, JOHN L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2757-2760
  作者：BURKE, STEVEN D.、PISCOPIO, ANTHONY D.、BUCHANAN, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——