(S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 943587-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 英文别名: (4S)-6-bromo-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 943587-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 409.28
• InChiKey: ZKRQPNJACZFNCG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 在 四氢噻吩 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-(-)-longamide B
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哌嗪酮的不对称环空：吡咯生物碱天然产物的简明对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出新颖的Pd催化5-溴吡咯-2-羧酸酯与乙烯基氮丙啶之间的不对称环空反应，以有效地构建吡咯并哌嗪酮，后者可作为吡咯生物碱天然产物的对映选择性合成的关键中间体。在本文中，报告了从五个步骤开始的（-）-长酰胺B的全合成，以及从6和7开始的六个步骤的第一个全年龄酰胺类A和B的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol070742y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-vinylaziridine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-6-bromo-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哌嗪酮的不对称环空：吡咯生物碱天然产物的简明对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出新颖的Pd催化5-溴吡咯-2-羧酸酯与乙烯基氮丙啶之间的不对称环空反应，以有效地构建吡咯并哌嗪酮，后者可作为吡咯生物碱天然产物的对映选择性合成的关键中间体。在本文中，报告了从五个步骤开始的（-）-长酰胺B的全合成，以及从6和7开始的六个步骤的第一个全年龄酰胺类A和B的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol070742y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Vinyl Aziridines with Nitrogen Heterocycles: Rapid Access to Biologically Active Pyrroles and Indoles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja1071509

  日期：2010.11.10

  heterocycles can serve as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric alkylation of vinyl aziridines. The resulting alkylated products were obtained with high regio-, chemo-, and enantioselectivity. Both substituted 1H-pyrroles and 1H-indoles were successfully employed to give exclusively the branched N-alkylated products. The synthetic utility of this process was demonstrated

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。
• Asymmetric Annulation toward Pyrrolopiperazinones:  Concise Enantioselective Syntheses of Pyrrole Alkaloid Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol070742y

  日期：2007.6.1

  A novel Pd-catalyzed asymmetric annulation between 5-bromopyrrole-2-carboxylate esters and vinyl aziridines has been developed to efficiently construct pyrrolopiperazinones, which can serve as key intermediates in the enantioselective syntheses of pyrrole alkaloid natural products. In this paper, the total synthesis of (-)-longamide B in five steps and the first total syntheses of agesamides A and

  已开发出新颖的Pd催化5-溴吡咯-2-羧酸酯与乙烯基氮丙啶之间的不对称环空反应，以有效地构建吡咯并哌嗪酮，后者可作为吡咯生物碱天然产物的对映选择性合成的关键中间体。在本文中，报告了从五个步骤开始的（-）-长酰胺B的全合成，以及从6和7开始的六个步骤的第一个全年龄酰胺类A和B的全合成。