(R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one | 209400-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
• 英文别名: (4R)-14,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 209400-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: NKDRVIFCOLYUPV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(+)-(R)-12,14-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。2.有效合成对映体纯的（R）-（+）-Lasiodiplodin

  摘要：

  概述了通向大环内酯（R）-（+）-lasiodiplodin 1及其脱-O-甲基同类物2的高效且灵活的路线，该路线基于通过闭环易位反应（RCM）形成的12元环）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01590-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯甲酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 ruthenium carbene complex 吡啶 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位，XI的大环：（R）-（+）-拉二双色素，玉米油醇和截短的水杨基卤代酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00302-6

文献信息

• Macrocycle formation by ring-closing-metathesis. 2. An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-(+)-lasiodiplodin
  作者：Alois Fürstner、Nicole Kindler

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01590-0

  日期：1996.9

  A highly efficient and flexible route to the macrolide (R)-(+)-lasiodiplodin 1 and its de-O-methyl congener 2 is outlined, which is based on the formation of the 12-membered ring by ring-closing metathesis (RCM) as the key step.

  概述了通向大环内酯（R）-（+）-lasiodiplodin 1及其脱-O-甲基同类物2的高效且灵活的路线，该路线基于通过闭环易位反应（RCM）形成的12元环）作为关键步骤。
• US5936100A
  申请人：——

  公开号：US5936100A

  公开（公告）日：1999-08-10
• Macrocycles by ring-closing-metathesis, XI: Syntheses of (R)-(+)-lasiodiplodin, zeranol and truncated salicylihalamides
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel、Nicole Kindler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00302-6

  日期：1999.7

  Concise, flexible and high yielding approaches to the orsellinic acid type macrolides lasiodiplodin 1 and zeranol 3 are described which involve only metal-assisted or metal-catalyzed CC-bond formations. Key steps are the efficient allylation of aryl triflates 14 and 25 either by Stille or by modified Suzuki coupling reactions, and the high yielding ring closure of the macrocyclic rings by RCM using

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。