(R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one | 209400-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
• 英文别名: (4R)-14,16-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• CAS: 209400-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: NKDRVIFCOLYUPV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(+)-(R)-12,14-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解形成大环。2.有效合成对映体纯的（R）-（+）-Lasiodiplodin

  摘要：

  概述了通向大环内酯（R）-（+）-lasiodiplodin 1及其脱-O-甲基同类物2的高效且灵活的路线，该路线基于通过闭环易位反应（RCM）形成的12元环）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01590-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯甲酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 ruthenium carbene complex 吡啶 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-(+)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位，XI的大环：（R）-（+）-拉二双色素，玉米油醇和截短的水杨基卤代酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00302-6

文献信息

• US5936100A
  申请人：——

  公开号：US5936100A

  公开（公告）日：1999-08-10