N-[8-(吡啶-3-羰基氨基)辛基]吡啶-3-甲酰胺 | 77091-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-[8-(吡啶-3-羰基氨基)辛基]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: octyl dinicotinamide
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxamide, N,N'-1,8-octanediylbis-；N-[8-(pyridine-3-carbonylamino)octyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 77091-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: ZSFKUHCCUBJYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C
• 沸点：
  662.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[8-(吡啶-3-羰基氨基)辛基]吡啶-3-甲酰胺 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-octamethylenebis(1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine)
  参考文献：
  名称：

  Multicenter organic redox systems composed of bis(1,4-dihydronicotinamides): optimal conformation for intramolecular electronic interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00383a033
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[8-(吡啶-3-羰基氨基)辛基]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂芳基二酰胺和杂芳基二胺作为细胞毒性剂、凋亡诱导剂和 Caspase-3 激活剂的合成和生物学评价

  摘要：

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如

  DOI：

  10.1002/ardp.200500220

文献信息

• Assembling coordination networks of bis-amido pyridines via hydrogen bonds: isostructurality and large hydrophobic cavities for guest inclusion
  作者：Lalit Rajput、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c0nj00070a

  日期：——

  of bis(3-pyridylcarboxamido)alkanes (amides, 1) and bis(3-pyridyl)alkanediamides (reverse amides, 2) with Cu(SCN)2 in the presence of various guests afforded 22 crystalline complexes containing 1D and 2D coordination networks with or without guest inclusion. In these complexes, the ratio of metal to ligand is either 1 : 1 or 1 : 2, despite carrying out all the reactions by taking metal and ligand in

  双（3-吡啶基羧酰胺基）烷烃（酰胺1）和双（3-吡啶基）烷二酰胺（逆酰胺2）与铜（SCN）2在各种客人的参与下，提供了22种含1D和2D配位网络的晶体配合物，无论是否包含客人。在这些络合物中，尽管通过以1：2的比例摄取金属和配体来进行所有反应，但是金属与配体的比例为1：1或1：2。协调网络的识别通过 酰胺化酰胺 氢在含有金属与配体的比例（1∶2）的配合物中观察到β-折叠形式的键。各种客体分子，例如DMF， 硝基苯， 苄腈，1,4-二卤代苯， 菲， 联苯， 蒽， 9-乙醛 和 芘根据1或2中间隔物的长度，发现它们被包括在这些网络中。具有较短间隔基（例如-（CH 2）2-和-（CH 2）4-）的配体1或2对任何特定的网络几何结构都没有显示出一致性或偏好性。但是，具有较长间隔基的配体，如–（CH 2）6 –，–（CH 2）8-或苯基，在网络几何结构中表现出一致性。对于具有较长间隔基的配体，如–（CH
• Biologically Compatible, Phosphorescent Dimetallic Rhenium Complexes Linked through Functionalized Alkyl Chains: Syntheses, Spectroscopic Properties, and Applications in Imaging Microscopy
  作者：Rebeca G. Balasingham、Flora L. Thorp-Greenwood、Catrin F. Williams、Michael P. Coogan、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1021/ic201654d

  日期：2012.2.6

  A range of luminescent, dimetallic complexes based upon the rhenium fac-tricarbonyl diimine core, linked by aliphatic chains of varying lengths and functionality, have been synthesized and their photophysical properties examined. Each complex displays characteristic (MReLdiimineCT)-M-3 emission in aerated acetonitrile solution, with long lifetimes in the range of 129-248 ns and corresponding quantum yields in the range 3.2-8.0%. In aqueous solution, as opposed to acetonitrile, the complexes generally show a small hypsochromic shift in lambda(em) and an extension of the (MLCT)-M-3 lifetime, attributed to a hydrophobically driven association of the alkyl chains with the rhenium-bound diimine units. In live cell imaging experiments using MCF7 cells the complexes all show good uptake by non-energy dependent mechanisms without endosomal entrainment, and with varying propensity to localize in organelles. The degrees of uptake and localization properties are discussed in terms of the length and chemical nature of the linkers, and in terms of the likely interactions between these and the various cellular components encountered.
• MURAKAMI, YUKITO;AOYAMA, YASUHIRO;KIKUCHI, JUN-ICHI;NISHIDA, KOJI, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 19, 5189-5197
  作者：MURAKAMI, YUKITO、AOYAMA, YASUHIRO、KIKUCHI, JUN-ICHI、NISHIDA, KOJI

  DOI：——

  日期：——