N-[N-L-gamma-谷氨酰-S-(羟基苯基乙酰基)-L-半胱氨酰]-甘氨酸 | 50409-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[N-L-gamma-谷氨酰-S-(羟基苯基乙酰基)-L-半胱氨酰]-甘氨酸
• 中文别名: 苯胺,N-[2-(3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡咯-5-基)乙烯基]-
• 英文名称: S-D-mandelylglutathione
• 英文别名: S-Mandelylglutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 50409-83-1；79813-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 441.462
• InChiKey: YUKXYNWSJMQEBV-GYZKLXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-L-gamma-谷氨酰-S-(羟基苯基乙酰基)-L-半胱氨酰]-甘氨酸 以 水 为溶剂， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Clelland, James D.; Thornalley, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3009 - 3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-5-(((2R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[N-L-gamma-谷氨酰-S-(羟基苯基乙酰基)-L-半胱氨酰]-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  硫醇与苯乙二醛反应生成硫扁桃酸酯。半硫缩醛的形成及其重排

  摘要：

  将 2-巯基乙醇和谷胱甘肽加入苯乙二醛以形成半硫代缩醛的平衡常数 Kh 在 pH 7-10 范围内通过分光光度法测定。观察到的 K...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1493

文献信息

• Hammett analysis of the human erythrocyte glyoxalase I-catalysed rearrangement to mandeloyl thiolesters of hemithioacetals formed from glutathione and substituted arylglyoxals
  作者：Simon J. Carrington、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/p29880002071

  日期：——

  In both cases good correlation required exclusion of the unsubstituted phenylglyoxal data and consideration only of para-substituted substrates. A linear free energy relationship was found between kcat values for the human erythrocyte glyoxalase I-catalysed reaction and the rearrangement step for the model, non-enzymatic reaction. Comparisons of model and enzymatic cases on the basis of Hammett sensitivities

  从人红细胞纯化至均一的乙二醛酶I（EC 4.4.1.5）催化将谷胱甘肽与对位取代的芳基乙二醛平衡而形成的半硫缩醛重排为α-羟基扁桃酰谷胱甘肽。描述这些平衡的缔合常数是在25°C，pH 7.0下测得的。的值ķ猫，ķ米，和ķ猫/ ķ米，描述这些半硫代乙缩醛向人红细胞的基板行为乙二醛I，在pH 7.0和25℃进行了测定。Hammett分析显示，仅k cat（ρ+ 0.43）与哈米特σ常数。来自酵母的乙二醛酶I的文献数据显示出类似的行为（ρ+ 0.47）。在这两种情况下，良好的相关性要求排除未取代的苯乙二醛数据，仅考虑对位取代的底物。在人类红细胞乙二醛酶I催化反应的k cat值与模型非酶促反应的重排步骤之间发现了线性自由能关系。根据Hammett敏感性和主要氘同位素效应对模型和酶学实例进行的比较表明，模型和酶学过渡态都可能非常相似，并涉及速率确定半硫缩醛中与硫原子相邻的C–H键的去质子化。