N-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰亚氨酸乙酯 | 52913-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰亚氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl O-p-tolylsulfonylacetohydroximate
• 英文别名: ethyl O-(p-tosyl)acetohydroximate；ethyl O-p-tolylsulphonyl acetohydroximate；ethyl N-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethanimidate
• CAS: 52913-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: SKZAZOFQMZCYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71℃
• 沸点：
  348.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰亚氨酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 O-tosylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  4-硝基-1,2,3-三唑的 N-氨基化产生的敏感能量。

  摘要：

  高能N-氨基-C-硝基化合物1-氨基-4-硝基-1,2,3-三唑和2-氨基-4-硝基-1,2,3-三唑首次被表征为含能材料。这些化合物通过核磁共振 (NMR)、红外光谱和 X 射线晶体学进行了化学表征。化合物还通过差示扫描量热法 (DSC)、冲击和摩擦进行了能量表征，并发现其具有敏感性和性能，将其归类为具有类似 PETN 性能的起爆药。

  DOI：

  10.1002/open.202000053
• 作为产物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰亚氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,5-Tetraamino-1,2,4-triazolium 阳离子：高能部分

  摘要：

  3,4,5- triamino -1,2,4-triazole 与O - tosylhydroxylamine的胺化产生富含氮的 1,3,4,5-tetraamino-1,2,4-triazolium 阳离子作为其甲苯磺酸盐。随后的复分解反应产生了具有各种高能阴离子的高能盐，包括高氯酸盐、硝酸盐、硝基四唑盐和双四唑盐二醇。所有高能盐都具有相对较高的形成热、热敏感性以及爆轰速度和压力。制备的含能盐使用单晶 X 射线晶体学、元素分析和1 H NMR、13 C NMR 和 IR 光谱进行化学表征，并通过测量它们的热、冲击和摩擦敏感性进行能量表征。15对甲苯磺酸盐进行N NMR。能量性能是通过使用计算的形成热和实验晶体密度的组合实验计算方法确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00877
• 作为试剂：
  描述：

  ammonium 4-(4'-amino-3',5'-dinitro-1'-pyrazol)-3,5-dinitropyrazole 在 高氯酸 、 N-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]乙酰亚氨酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到4-(4'-amino-3',5'-dinitro-1'-pyrazol)-1-amino-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Polynitro-substituted bispyrazoles: a new family of high-performance energetic materials

  摘要：

  在这项研究中，我们合成并充分表征了新的多硝基取代双吡唑。4-(4′-氨基-3′,5′-二硝基-1′-吡唑)-3,5-二硝基吡唑铵（3）、4-(4′-氨基-3′,5′-二硝基-1′-吡唑)-1-氨基-3,5-二硝基吡唑（6）、二氨基胍基4-(4′-氨基-3′,5′-二硝基-1′-吡唑)-3,5-二硝基吡唑（9）和3,4,5-三氨基-1,2,4-三唑鎓4-(4′-氨基-3′,5′-二硝基-1′-吡唑)-3,5-二硝基吡唑（12）通过单晶X射线衍射得到了进一步证实。这些化合物具有优异的热稳定性、不敏感性和高爆轰性能。测得的化合物LC50表明，它们的毒性低于TNT，而化合物3的毒性甚至低于TATB。化合物5表现出前所未有的整体性能：比RDX具有更高的爆轰速度（VD = 8760-8981 m s-1）、爆轰热（Qv = 7551 kJ

  DOI：

  10.1039/c4ta03865g

文献信息

• O-取代羟胺盐酸盐及其制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN108530315B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供一种O‑取代羟胺盐酸盐及其制备方法，其中，制备方法包括如下步骤：步骤S1，向乙酰羟肟酸乙酯的乙醇溶液中加氢氧化钠，此外同时滴加卤代烃、磺酰氯或酰氯以发生取代反应，此后加到水中以析出O‑取代乙酰羟肟酸乙酯；步骤S2，将所述O‑取代乙酰羟肟酸乙酯加入盐酸溶液中回流反应以生成O‑取代羟胺盐酸盐。根据本发明实施例的O‑取代羟胺盐酸盐的制备方法，能够得到纯度高的产品，且该方法安全、易处理、工艺简单、适合工业化生产。
• The 1,3‐Diamino‐1,2,3‐triazolium Cation: A Highly Energetic Moiety
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/ejic.201201237

  日期：2013.3.12

  The 1,3-diamino-1,2,3-triazolium cation has been prepared by the amination of 1-amino-1,2,3-triazole with O-tosylhydroxylamine. The cation shows a very positive enthalpy of formation and is therefore highly suitable as the fuel component in new energetic materials. The cation was then paired with the energetic anions nitrate, nitrotetrazolate-2-oxide, 5,5′-bis(1-oxidotetrazolate), 5,5′-azobis(1-oxidotetrazolate)

  1,3-二氨基-1,2,3-三唑鎓阳离子是通过 1-氨基-1,2,3-三唑与邻甲苯磺酰羟胺胺化制备的。阳离子显示出非常正的生成焓，因此非常适合作为新含能材料的燃料组分。然后将阳离子与高能阴离子硝酸盐、硝基四唑酸盐-2-氧化物、5,5'-双（1-氧化四唑酸盐）、5,5'-偶氮双（1-氧化四唑酸盐）和硝基亚氨基四唑酸盐配对并进行表征。所制备的化合物均为高性能含能材料，与相应的三氨基胍盐相比，1,3-二氨基-1,2,3-三唑鎓的性能普遍优于EXPLO5计算机代码。形成热是在 CBS-4M 理论水平计算的。1 的冲击、摩擦和电火花敏感性，
• The 1,4,5‐Triaminotetrazolium Cation (CN ₇ H ₆ ⁺ ): A Highly Nitrogen‐Rich Moiety
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/ejic.201200964

  日期：2012.12

  bromide, nitrate, and nitrotetrazolate 2-oxide salts. Owing to the exceedingly high nitrogen content of the cation (>84 % !), the calculated heats of formation and the experimental explosive and thermal sensitivities are exceedingly high. For the first time, the X-ray structure of this energetic cation is reported, as are the standard multinuclear NMR, infrared, and Raman spectroscopic data. Explosive performances

  1,5-二氨基-1,2,3,4-四唑与甲苯磺酰羟胺的胺化产生甲苯磺酸1,4,5-三氨基四唑盐。复分解反应产生高能溴化物、硝酸盐和硝基四唑酸盐 2-氧化物盐。由于阳离子的氮含量极高（> 84 % ！），计算出的形成热和实验爆炸和热敏感性极高。首次报道了这种高能阳离子的 X 射线结构，以及标准的多核 NMR、红外和拉曼光谱数据。还计算了样品化合物的爆炸性能（爆速和压力）。
• 1,5-Diaminotetrazole-4<i>N</i>-oxide (SYX-9): a new high-performing energetic material with a calculated detonation velocity over 10 km s⁻¹
  作者：Sebastian R. Yocca、Matthias Zeller、Edward F. C. Byrd、Davin G. Piercey

  DOI：10.1039/d1ta09275h

  日期：——

  Highly-energetic 1,5-diaminotetrazole-4N-oxide (SYX-9) was synthesized and characterized physically, chemically, and energetically.

  高能1,5-二氨基四氮唑-4-N-氧化物（SYX-9）已经合成并在物理、化学和能量方面进行了表征。
• Amination of energetic anions: high-performing energetic materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c2dt30684k

  日期：——

  The new energetic materials 2-amino-5-nitrotetrazole (ANT, 1), 1-amino-3,4-dinitro-1,2,4-triazole (ADNT, 2), and both 1,1′-diamino-5,5′-bistetrazole and 1,2′-diamino-5,5′-bistetrazole (11DABT, 3 and 12DABT, 4) have been prepared by the amination of the parent anion with O-tosylhydroxylamine. The 5-H-tetrazolate anion has also been aminated using hydroxylamine O-sulfonic acid to both 1-aminotetrazole and 2-aminotetrazole (1AT, 5 and 2AT, 6). The prepared materials have been characterized chemically (XRD (1–4, 6·AtNO222, 8), multinuclear NMR, IR, Raman) and as explosives (mechanical and electrostatic sensitivity) and their explosive performances calculated using the EXPLO5 computer code. The prepared N-amino energetic materials, which can also be used as new ligands for high energy-capacity transition metal complexes, exhibit high explosive performances (in the range of hexogen and octogen) and a range of sensitivities from low to extremely high.

  新的高能材料 2-氨基-5-硝基四氮唑（ANT，1）、1-氨基-3,4-二硝基-1,2,4-三氮唑（ADNT，2）以及 1,1′-二氨基-5,5′-双四唑和 1、2′-二氨基-5,5′-双四唑（11DABT, 3 和 12DABT, 4）都是通过母阴离子与 O-对甲苯磺酸羟胺胺化制备的。5-H 四氮唑阴离子也用羟胺 O-磺酸胺化成了 1-氨基四氮唑和 2-氨基四氮唑（1AT, 5 和 2AT,6）。已对制备的材料进行了化学表征（XRD（1-4、6-AtNO222、8）、多核 NMR、IR、Raman）和爆炸表征（机械和静电敏感性），并使用 EXPLO5 计算机代码计算了它们的爆炸性能。所制备的 N-氨基高能材料也可用作高能量过渡金属配合物的新配体，具有很高的爆炸性能（在六原和八原范围内）和从低到极高的灵敏度。