2,3,5,6-tetrahydroindolizin-7(1H)-one | 74991-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 74991-97-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: HCXRUFOOEKOULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrahydroindolizin-7(1H)-one 、 乙酰氯 在 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Acetoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-indolizinylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的长链氨基甲酸酯：Elaeocarpus生物碱的形式合成

  摘要：

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74580-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thioxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 W-2 Raney Ni 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The aza-robinson annulation: An application to the synthesis of iso-A58365A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80465-2

文献信息

• Intramolecular Keto Lactam Condensation: A Convenient and Straightforward Approach to Bicyclic Vinylogous Lactams
  作者：Pei-Qiang Huang、Ting Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201701060

  日期：2017.11.24

  lyl trifluoromethanesulfonate (TBDMSOTf), lactam activation with triflic anhydride (Tf2O), and a tandem cyclocondensation reaction. The reaction can be run in a one-pot manner or in a two-step fashion, both under mild conditions. The yields for the one-pot version were 52–80 %. In some cases, the two-step version gave higher overall yields (44–85 %) than the one-pot version.

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，
• Preparation and reductive transformations of vinylogous sulfonamides (β-sulfonyl enamines), and application to the synthesis of indolizidines
  作者：Joseph P. Michael、Charles B. de Koning、Tshepo J. Malefetse、Ibrahim Yillah

  DOI：10.1039/b413379j

  日期：——

  Condensation between the methiodide salts of 1-alkylpyrrolidine-2-thiones and ethyl [(4-methylphenyl)sulfonyl]acetate or 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]propan-2-one afforded several 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methylene]pyrrolidines in good yield. These beta-sulfonyl enamines are sufficiently nucleophilic for cyclisation with internal electrophiles to give sulfone-substituted indolizines, potentially

  1-烷基吡咯烷-2-硫酮的甲硫盐与[（4-甲基苯基）磺酰基]乙酸乙酯或1-[（4-甲基苯基）磺酰基]丙-2-酮的缩合得到几种2-[[（（4-甲基苯基）]磺酰基]亚甲基]吡咯烷类化合物收率好。这些β-磺酰基烯胺具有足够的亲核性，可以与内部亲电试剂进行环化反应，从而得到砜取代的吲哚利嗪，这是潜在的有用的生物碱合成骨架。通过催化氢化或用硼氢化钠处理可选择性地立体还原乙烯基磺酰胺中的碳-碳双键，生成β-磺胺。β-酰基-β-磺酰基烯胺中的砜基可通过在THF-甲醇中用汞齐钠进行氢解反应而除去，得到烯胺酮。
• A new synthesis of N-bridgehead heterocycles
  作者：Alberto Brandi、Antonio Guarna、Andrea Goti、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1039/c39860000813

  日期：——

  Indolizine and quinolizine derivatives are obtained by rearrangement of 4,5-dihydroisoxazole-5-spirocyclopropanes with a side chain in position 3-suitable for ring-closure.

  吲哚嗪和喹啉嗪衍生物是通过将4，5-二氢异恶唑-5-螺环丙烷进行重排而获得的，其侧链的3位适合闭环。
• Goti, Andrea; Brandi, Alberto; Danza, Giovanna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 7, p. 1253 - 1258
  作者：Goti, Andrea、Brandi, Alberto、Danza, Giovanna、Guarna, Antonio、Donati, Donato、De Sarlo, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• Takahata, Hiroki; Yamabe, Kyoko; Suzuki, Toshiaki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 37 - 39
  作者：Takahata, Hiroki、Yamabe, Kyoko、Suzuki, Toshiaki、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——