ethyl 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-indolizinecarboxylate | 61009-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-indolizinecarboxylate
• 英文别名: 1-Indolizinecarboxylic acid, 5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-, ethyl ester；ethyl 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-1-carboxylate
• CAS: 61009-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RXEFJKUZBZIMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(2-硫代-1-哌啶基)丙酸酯 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 ethyl 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化加氢胺化：N-桥头吡咯的合成，结合保护-脱保护策略制备环状二级乙烯基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400598

文献信息

• Dalla Croce, Piero; La Rosa, Concetta, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 10, p. 1843 - 1857
  作者：Dalla Croce, Piero、La Rosa, Concetta

  DOI：——

  日期：——
• PIZZORNO M. T.; ALBONICO S. M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 5, 909-910
  作者：PIZZORNO M. T.、 ALBONICO S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Hydroamination: Synthesis ofN-Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection-Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates
  作者：Ross S. Robinson、Martin C. Dovey、David Gravestock

  DOI：10.1002/ejoc.200400598

  日期：2005.2

  N-Bridgehead pyrroles are efficiently prepared from cyclic secondary vinylogous carbamates using a two-step sequence. This sequence involves C-propargylation followed by a silver-catalyzed intramolecular hydroamination. Hydroamination is brought about using microwave irradiation and affords the desired N-bridgehead pyrroles rapidly and in good yield. Cyclic secondary vinylogous carbamates are prepared

  N-桥头吡咯是使用两步序列从环状二级乙烯基氨基甲酸酯有效制备的。该序列涉及 C-炔丙基化，然后是银催化的分子内加氢胺化。使用微波辐射进行加氢胺化，并快速且产率良好地提供所需的 N-桥头吡咯。使用温和、经济的程序制备环状仲乙烯基氨基甲酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)