1-(2-acetoxy-6-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-ene | 203912-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-(2-acetoxy-6-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: [3-Methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 203912-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MCGAFNVPWMRULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxy-6-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-ene 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-((Z)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-3-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cabenegrin AI 的结构类似物的合成和生物活性

  摘要：

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-acetoxy-6-methoxyphenyl)-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cabenegrin AI 的结构类似物的合成和生物活性

  摘要：

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c

文献信息

• [EN] PHENYLBUTANOL DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLBUTANOL, PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：FARMACON, INC.

  公开号：WO1998008837A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) The invention relates to novel phenylbutanol derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are hydrogen or form together with the adjacent carbon atoms 6-membered saturated heterocycle containing one oxygen atom; R3 is lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl or a group of formula (II) wherein Y is lower alkyl or lower alkoxy and m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; Z represents, independently from each other, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, (lower)alkoxy(lower)alkoxy, halo or halo(lower)alkyl; n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 with the proviso that if R1 and R2 are other than hydrogen, the value of n is at most 3; and (a) means a single or double chemical bond. The compounds of formula (I) are useful in treating toxic shock, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis and Crohn's disease in mammals.(FR) Nouveaux dérivés de phénylbutanol de formule (I). Dans la formule, R1 et R2 représentent hydrogène ou forment ensemble avec les atomes de carbone adjacents un hétérocycle saturé à 6 éléments contenant un atome d'oxygène; R3 représente alkyle inférieur, hydroxy alkyle(inférieur) ou un groupe de formule (II). Dans cette formule, Y représente alkyle inférieur ou alcoxy inférieur et m vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; les Z représentent indépendamment les uns des autres, hydroxy, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoxy(inférieur)alcoxy(inférieur), halo ou haloalkyle(inférieur); n vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 à condition que si R1 et R2 ne représentent pas hydrogène, la valeur maximale de n est 3; et (a) représente une liaison chimique simple ou double. Les composés de formule (I) sont utiles pour traiter le choc toxique, la sclérose en plaques, la polyarthrite rhumatoïde et la maladie de Crohn chez les mammifères.
• Synthesis and Biological Activity of the Structural Analogues of (—)-Cabenegrin A-I
  作者：Katalin Gulácsi、György Litkei、Sándor Antus、Csaba Szántay、László L. Darkó、Judith Szelényi、György Haskó、Szilveszter E. Vizi

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c

  日期：2001.2

  butanol derivatives (6a—j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) were prepared from the readily available resorcinol derivatives 2a—f and 7‐hydroxy‐chroman (18). The products were tested for inhibitory activity on the LPS‐induced TNF‐α production in the plasma in comparison with that of cabenegrin A‐I (1a).

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。