(4R,5S,8R,10R)-8-tert-Butyl-4,10-dimethyl-7,9-dioxa-1,2-diaza-spiro[4.5]dec-1-en-6-one | 218933-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8R,10R)-8-tert-Butyl-4,10-dimethyl-7,9-dioxa-1,2-diaza-spiro[4.5]dec-1-en-6-one
• 英文别名: (4R,5S,8R,10R)-8-tert-butyl-4,10-dimethyl-7,9-dioxa-1,2-diazaspiro[4.5]dec-1-en-6-one
• CAS: 218933-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NBNHBFBTDHDSFV-HVSQXUEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8R,10R)-8-tert-Butyl-4,10-dimethyl-7,9-dioxa-1,2-diaza-spiro[4.5]dec-1-en-6-one 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,3R,6R,8R)-6-tert-Butyl-1,8-dimethyl-5,7-dioxa-spiro[2.5]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Diazoalkane Cycloadditions to Chiral 5-Alkylidene-1,3-dioxan-4-ones and 3-Benzylidene-β-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2195
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E,2R,6R)-2-tert-Butyl-5-ethyliden-6-methyl-1,3-dioxan-4-on 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(4R,5S,8R,10R)-8-tert-Butyl-4,10-dimethyl-7,9-dioxa-1,2-diaza-spiro[4.5]dec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Diazoalkane Cycloadditions to Chiral 5-Alkylidene-1,3-dioxan-4-ones and 3-Benzylidene-β-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2195

文献信息

• Optically Active 3-Amino-3-Pyrrolidones by Reductive N-N-Bond Cleavage of 1-Pyrazolines Derived from (U)-3- Hydroxybutyric Acid
  作者：Annett Bartels、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1080/00397919908085757

  日期：1999.1

  Abstract Raney-Ni-catalyzed hydrogenation of 1-pyrazoline-3-carboxylic acid derivatives 3 affords optically active 4-substituted trans-3-amino-2-pyrrolidones 6 as new unnatural α, γ-diaminoacid derivatives by reductive N-N-bond cleavage, ring transformation and retro-aldol reaction.

  摘要 1-吡唑啉-3-羧酸衍生物 3 的 Raney-Ni 催化氢化反应通过还原性 NN 键裂解得到具有光学活性的 4-取代反式-3-氨基-2-吡咯烷酮 6 作为新的非天然 α, γ-二氨基酸衍生物，环转化和逆羟醛反应。
• Enantioselective synthesis of hydroxyalkylcyclopropanecarboxylic acid derivatives
  作者：Anett Bartels、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80109-6

  日期：1994.8

  Cycloaddition of diazomethane to enantiomerically pure 5-alkylidene-1,3-dioxane-4-ones 1 affords spiropyrazolines 2. Upon irradiation these products loose N-2 giving cyclopropanes 3 that are spiro annellated to the 5-position of the 1,3-dioxane-4-one ring. Both transformations are highly stereoselective giving rise to essentially pure enantiomers in quantitative yields.
• Stereoselective Diazoalkane Cycloadditions to Chiral 5-Alkylidene-1,3-dioxan-4-ones and 3-Benzylidene-β-lactones
  作者：Annett Bartels、Peter G. Jones、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1998-2195

  日期：1998.11