(2'S,3S,5'S)-1,2-dihydro-2'-(2-methylpropyl)-2-oxo-1'-(trifluoroacetyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-5'-carbonitrile | 175975-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3S,5'S)-1,2-dihydro-2'-(2-methylpropyl)-2-oxo-1'-(trifluoroacetyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-5'-carbonitrile
• 英文别名: (2'S,3S,5'S)-5'-(2-methylpropyl)-2-oxo-1'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-2'-carbonitrile
• CAS: 175975-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃N₃O₂
• 分子量: 365.355
• InChiKey: ANQWITHYANZPFS-YLVFBTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3S,5'S)-1,2-dihydro-2'-(2-methylpropyl)-2-oxo-1'-(trifluoroacetyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-5'-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(+/-)-6-deoxyisoelacomine
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-isobutyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (2'S,3S,5'S)-1,2-dihydro-2'-(2-methylpropyl)-2-oxo-1'-(trifluoroacetyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Elacomine and (?)-Isoelacomine, Two Hitherto Unnamed Oxindole Alkaloids fromElaeagnus commutata
  作者：Claudio Pellegrini、Michael Weber、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19960790116

  日期：1996.2.7

  Racemic elacomine ((±)-2), a hemiterpene spiro oxindole alkaloid from Elaeagnus commutata, was synthesized in five steps from 6-methoxytryptamine (19) in 16% overall yield (Scheme 3). The final oxidative rearrangement of the corresponding β-carboline precursor (±)-21 furnished isoelacomine ((±)-22) as a by-product (6% overall yield). A more elaborate route that started from L-tryptophan furnished (+)-2

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。