5-((benzyloxy)methyl)-1,2-dipropylcyclohepta-1,4-diene | 1218988-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((benzyloxy)methyl)-1,2-dipropylcyclohepta-1,4-diene
• 英文别名: 1,2-Bis(methoxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohepta-1,4-diene；1,2-bis(methoxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohepta-1,4-diene
• CAS: 1218988-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: SMSVEUGHMMFRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((1-乙烯基环丙基)甲氧基)甲基)苯 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 六氟磷酸银 、 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到5-((benzyloxy)methyl)-1,2-dipropylcyclohepta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的碳环化反应：乙烯基环丙烷和炔烃的高效（5 + 2）环加成反应

  摘要：

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201405729

文献信息

• Highly Efficient, Facile, Room Temperature Intermolecular [5 + 2] Cycloadditions Catalyzed by Cationic Rhodium(I): One Step to Cycloheptenes and Their Libraries
  作者：Paul A. Wender、Lauren E. Sirois、René T. Stemmler、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/ol100337m

  日期：2010.4.2

  A cationic rhodium(I) complex-[(C(10)H(8))Rh(cod)](+) SbF(6)(-)-Catalyzes the remarkably efficient intermolecular [5 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and various alkynes, providing cycloheptene cycloadducts in excellent yields in minutes at room temperature. The efficacy and selectivity of this catalyst are also shown in a novel diversification strategy, affording a cycloadduct library in one step from nine commercially available components.
• Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Henrik von Wachenfeldt、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201405729

  日期：2015.1.7

  Third‐row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium‐sized rings. Herein, we report the first examples of iridium‐catalyzed inter‐ and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)–alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)‐catalyzed

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。