B-heptylcatecholborane | 89932-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: B-heptylcatecholborane
• 英文别名: 2-Heptyl-2H-1,3,2-benzodioxaborole；2-heptyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 89932-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₂
• 分子量: 218.104
• InChiKey: OFRDGCXXFATMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 B-heptylcatecholborane 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以110 mg的产率得到2-heptyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  轻度介导的硫硼交换

  摘要：

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01080
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 苯并咪唑并[2,1-A]苯并[D,E]异奎千酮-7-酮 、 3DPA2FBN 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 B-heptylcatecholborane
  参考文献：
  名称：

  轻度介导的硫硼交换

  摘要：

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01080

文献信息

• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Koshino, Junji; Sugawara, Takahiro; Suzuki, Akira, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 489 - 492
  作者：Koshino, Junji、Sugawara, Takahiro、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• KOSHINO, JUNJI;SUGAWARA, TAKAHIRO;SUZUKI, AKIRA, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 489-492
  作者：KOSHINO, JUNJI、SUGAWARA, TAKAHIRO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。