methyl 3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)propiolate | 1207535-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(1-benzylpyrrol-2-yl)prop-2-ynoate；methyl 3-(1-benzylpyrrol-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 1207535-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LVHJUBUPOJHHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 丙炔酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到methyl 3-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  金催化芳烃乙炔化

  摘要：

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja909726h

文献信息

• Gold-Catalyzed Ethynylation of Arenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/ja909726h

  日期：2010.2.10

  A novel gold-catalyzed ethynylation of aromatic rings with electron-deficient alkynes via gold catalyzed C-H activation of both C(sp)-H and C(sp(2))-H bonds has been developed. This transformation provides aromatic propiolates difficult to prepare by other methods, highlighting the synthetic potential of gold chemistry.

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。